Нижний Новгород

Основной тип реакций, характерный для нафтолов, реакции замещения, которые идут в соответствии с ранее рассмотренными правилами ориентации.

а) галогенирование (взаимодействие с Сl₂)

б) нитрование (взаимодействие с HONO₂)

в) сульфирование (взаимодействие с HOSO₃H)

 

α-нафтол 4-нитронафтол 4-нитро-1-окси-2-нафтолинсульфокислота

Нитрование, сульфирование, хлорирование идут в п-положение по отношению к ОН-группе в том же кольце, в котором находится ОН-группа. Следующий заместитель занимает о-положение.

У β-нафтола замещение протекает в α-положении:

β-нафтол 1-бромнафтол 1,6-дибром-2- нафтол

 

 

С хлоридом железа (III) в спирто-водном растворе α-нафтол даёт фиолетовое окрашивание, β-нафтол – жёлтое. Важным является получение эфиров нафтолов. Эфиры нафтола имеют приятный запах. Используются, например, метиловый эфир β-нафтола, в парфюмерии. На основе нафтолов синтезируют красители для тканей.

Нижегородская государственная медицинская академия

Кафедра фармации

Органические лекарственные препараты.

Ароматические соединения.

Краткий конспект лекций.

Нижний Новгород

УДК 615.014.479

Органические лекарственные препараты. Ароматические соединения. Краткий конспект лекций – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской государственной медицинской академии, 2004.

 

 

Краткий конспект лекций по фармацевтической химии составлен для иностранных студентов и студентов заочной формы обучения III курса.

Рассмотрены свойства ароматических органических веществ, использующихся в качестве лекарственных препаратов, представлены методы получения, установления подлинности и количественного определения этих веществ.

 

Составлено в соответствии с примерной программой по фармацевтической химии и приказом МЗ РФ №93 от 31.03.97 «О поэтапном введении с 1997 г. итоговой государственной аттестации выпускников высших медицинских и фармацевтических ВУЗов».

 

Рекомендовано к изданию советом Нижегородской государственной медицинской академии.

 

Составители: Мельникова Н.Б., Кононова С.В., Пегова И.А., Попова Т.Н., Рыжова Е.С., Куликов М.В..

 

Рецензенты: профессор кафедры «Биотехнологии, физической и аналитической химии» Нижегородского государственного технического университета, д.х.н. Арбатский А.П.; главный технолог ОАО «Нижфарм», к.ф.н. Чжен Ф.Х.

© Н.Б. Мельникова,

С.В. Кононова,

И.А. Пегова,

Т.Н. Попова,

Е.С. Рыжова,

М.В. Куликов, 2004.

 

Содержание

1.	Ароматические соединения (арены), общая характеристика.
2.	Фенолы, хиноны и их производные.
3.	Производные нафтохинонов (витамины группы К).
4.	Производные пара-аминофенола (парацетамол).
5.	Ароматические кислоты и их производные. Сложные эфиры салициловой кислоты. Амиды салициловой кислоты.
6.	Пара-, орто-аминобензойные кислоты и их производные.
7.	Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные.
8.	Бензолсульфаниламиды и их производные.
9.	Литература