Гидрирование

циклогексанол

Реакция используется для получения искусственного волокна (перлон, нейлон, капрон).

4. Реакции электрофильного замещения:

Так как ОН-группа является ориентантом I-рода, то она направляет другие заместители в о- и n-положения, например:

а) Реакция бромирования протекает легко в отличие от бензола, даже с бромной водой.

Замещение идёт преимущественно в n-положение, получается смесь о- и n-изомеров.

б) Реакция нитрования.

о-нитрофенол n-нитрофенол

 

Если азотная кислота разбавленная, то при нитровании получают преимущественно о-изомер.

Если кислота концентрированная, то можно получить 2,4,6-тринитрофенол

в ) Сульфирование – получение о- или п-изомеров зависит от температуры проведения реакции:

 

 

5. Реакция алкилирования фенолов.

Сначала получают более реакционноспособные феноляты, а затем проводят их алкилирование.

C₆H₅ONa+C₂H₅Br––>C₆H₅OC₂H₅+NaBr

Этилфеноловый эфир

6. Реакция с окисью этилена (ОЭ) – оксиэтилирование:

Фениловый эфир полиэтилен гликоля ПАВ

полиэтиленовые эфиры октилфенола

Такие эфиры являются поверхностно-активными веществами. Технические названия: ОП-7 (n = 7), ОП-10 (n = 10)

7. Сложные эфиры фенолов можно получить только взаимодействием фенолятов с галогенангидридами кислот:

Реакция протекает в пиридине. В результате получается фениловый эфир уксусной кислоты

8. ОН-группа в фенолах с трудом замещается галогеном. Облегчить процесс её замещения можно только путем введения в о- и n-положения электроотрицательной группы, например, NO₂:

9. Реакции конденсации с формальдегидом или ароматическими альдегидами:

 

а) в присутствии Н⁺ или ОН^- протекает конденсация фенола c CH₂O в о- и n-положениях. Реакция идет в две стадии. На первой стадии образуется феноло-спирт, который на второй стадии реагирует с фенолом:

феноло-спирт

фенолоформальдегидная смола (новолак)

Таким образом получают так называемые лаковые, бакелитовые смолы.

Если реакцию проводят при нагревании, то конденсация приводит к образованию нерастворимого разветвленного продукта.

 

б) с ароматическими альдегидами

Таким образом получают красители.