Фенолы.

На предметне скло нанести 2 краплі насиченого розчину біосульфату натрію, додати 1 краплю ацетону, розмішати скляною палочкою. Через 3-5 хв предметне скло перенести під мікроскоп. Що видно? Якої форми кристали біосульфітного похідного ацетону? Написати схему реакції.

Самоокислення водних розчинів формальдегіду.

В пробірку додати 3 краплі розчину формаліну та додати 1 краплю індикатора метилового червоного. Що спостерігається? Обгрунтувати відповідь винекнення кислого середовища у водних розчинах формальдегіду.

 

Вправи для самостійної роботи:

1.Напишіть структурні формули альдегідів, молекули яких містять від одного до шести вуглецевих атомів.

2.Написати структурні формули всіх ізомерів альдегідів і кетонів складу С₅Н₁₀О, назвати їх за ІЮПАК номенклатури.

3.Напишіть схему окислення бутаналю.

4.200 мл ацетилену (н,у.) пропустили при нагріванні через воду, яка містила невелику кількість сульфату ртуті. Яка речовина і в якій кількості утворилася при цьому?

5.Яким чином можна виявити ацетон у воді? Напишіть схему реакції.

6.Про що свідчить наявність ацетону у сечі людини? Як його виявити в сечі?

7.Здійсніть перетворення:
СН₂=СН-СН₃ ®…….®СН₃СОСН₃

8.Напишіть схему окислення метилпропілкетону.

9.Окисленням вторинного спирту добувають ацетон. Обчислити, скільки спирту потрібно для добування 1 кг 5%-го водного розчину ацетону?

Домашнє завдання:

1. Вивчити контрольні питання теми.

2. Підготуватися до теми: “Односновні карбонові кислоти”

Література:

1.Тюкавкина Н.А. Органическая химия.– М.:Медицина, 1989. С.135-152.

2.Боєчко Ф.Ф., Найдан В.М., Захарик Д.М. і ін. Органічна хімія.-1986., С142.

3.Конспект лекцій з теми: “Альдегіди та кетони”.

 

План лекции.

1. Классификация, номенклатура, способы получения и химические свойства одноатомных фенолов в сопоставлении со спиртами.

2. Кислотные свойства. Реакции нуклеофильного замещения (взаимодействие с галогенопроизводными). Качественные реакции на фенолы.

Фенолы.

Фенолы – органические соединения, содержащие в молекулах гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным кольцом.

В зависимости от числа ОН-груп в бензольном кольце бывают: одно-, двух и трёхатомные.

Номенклатура и изомерия .

1. Тривиальная (фенол, резорцин, гидрохинон, пирокатехин)

2. Систематическая (гидроксибензол, 1,3-дигидроксибензол, 1,4-дигидроксибензол, 1,2-дигидроксибензол)

Примеры:

гидроксибензол(фенол) 1,2-дигидроксибензол 1,3-дигидроксибензол

(бензендиол-1,2) (бензендиол-1,3)

(пирокатехин) резорцин

1,4-дигидрокибензол

(бензендиол-1,4)

гидрохинон.

Изомерия в многоатомных фенолах обусловлена положением ОН-групп.

1,2,3-тригидроксибензол 1,2,4-тригидроксибзл 1,3,5-тригидроксибзл

(бензентриол-1,2,3) (бензентриол-1,2,4) (бензентриол-1,3,5)

пирогаллол оксигидрохинон флороглюцин

 

Способы получения .

1.Фенол получают из каменноугольной смолы.

2.Синтетический путь получения фенола - кумольный метод из изопропилбензола:

(кумол) гидроперекись фенол ацетон

изопропилбензол кумола

3.Гидролиз хлорбензола (S_N):

Условия протекания реакции:

а) давление, температура 300-350­­­­­^оС, автоклав;

б) катализатор - соль Сu +8% p-p NaOH

4. Получение двухатомных и трехатомных спиртов синтетическим путём сложнее, чем одноатомных. В природе источником их является сланец. Резорцин получают окислением м-диизопропилбензола, пирокатехин – окислением о-диизопропилбензола, гидрохинон – окислением п-диизопропилбензола:

Бензолдисульфокислоты дифенолят

динатриевая соль

После кислотной обработки дифенолят легко превращается в пирокатехин.

Физические свойства .

Фенол – кристаллическое бесцветное вещество, трудно растворимое в Н₂О. С увеличением количества ОН-групп растворимость фенолов в Н₂О увеличивается. Ядовит, Является антисептиком, при попадании на кожу вызывает ожоги. Имеет t_плав = 43^оС. С Н₂О образует гидрат, называемый карболовой кислотой.

Пирокатехин ( 1,2-бензендиол) имеет t_плав = 104^оС. При хранении темнеет. С FeCl₃ дает зелёное окрашивание, которое переходит в красное при добавлении NaHCO₃.

Резорцин (1,3-бензендиол) имеет t_плав = 118^оС.С FeCl₃ дает фиолетовое окрашивание.