ПРЯМОЙ СИНТЕЗ 5(3)-(ТРИМЕТИЛСИЛИЛЭТИНИЛ)ПИРАЗОЛОВ

 

Голубев П.Р.,¹ Панькова А.С.²

¹ Санкт-Петербургский государственный университет,

Санкт-Петербург, Россия.

Студент V курса.

[email protected]

² Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург, Россия. Молодой учёный.

Научный руководитель: Кузнецов М.А.

 

Недавно предложенный нами новый метод синтеза 1‑арил-5‑триметилсилилэтинилпиразолов на основе бис(триметилсилил)­аце­ти­лена 1 успешно распространен на более широкий круг субстратов, включающий сам гидразин и моноалкилгидразины.

Региоселективность присоединения, а, следовательно, и соотно­шение изомерных пиразолов, определяется относительной активностью электрофильных центров кетонов 3 и различной нуклеофильностью атомов азота в гидразинах. Поэтому в реакциях с арилгидразинами преобладающими продуктами являются 5‑алкинил­пиразолы, в то время как при использовании алкилгидразинов соотношение изомеров меняется в пользу 3-алкинилпиразолов.

Суммарные выходы продуктов в большинстве случаев превышают 70%, а региоизомерные пиразолы легко разделяются, что делает предложенную нами последовательность удобным способом прямого синтеза 5(3)‑(три­метилсилилэтинил)пиразолов, пригодных для дальнейшей функциона­лизации по ацетиленовому фрагменту.

 

Работа выполнена при финансовой поддержке СПбГУ (грант №12.38.16.2011).