СИНТЕЗ СУЛЬТАМОВ НА ОСНОВЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ РЕАКЦИИ МИХАЭЛЯ
Грошева Д.С.,1 Рассадин В.А.2 1 Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург, Россия. Студент III курса. 2 Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург, Россия. Молодой учёный. Научный руководитель: Соколов В.В.
На протяжении нескольких лет в нашей научной группе изучаются реакции алкилирования сульфонамидов, имеющих дополнительный С -нуклеофильный центр, в различных условиях. Было показано, что в ряде случаев результатом таких превращений могут являться моноциклические и бициклические сультамы. Целью данной работы стало изучения потенциальной возможности использования реакции Михаэля для синтеза сультамов. Вскоре стало ясно, что сульфонамиды типа 3 не вступают во внутримолекулярную реакцию Михаэля в широком спектре условий. Однако, к счастью, выяснилось, что третичные аналоги соединения 3 весьма охотно циклизуются с образованием желаемых сультамов 4. В результате было показано, что алкилирование сульфонамидов 3 в системе K2CO3–DMF промотирует внутримолекулярную циклизацию и сультамы 4 образуются с хорошим выходом.
Синтез необходимых исходных соединений был осуществлен на основе реакции Хека, с использованием Pd(OAc)2 и Ph3P. Отдельно стоит отметить, что в литературе отсутствуют примеры подобных превращений с использованием простых и доступных лигандов.
|
