Аминоспирты. Аминоспиртами называют соединения, содержащие одновременно амино- и окси-группы.

Аминоспиртами называют соединения, содержащие одновременно амино- и окси-группы.

Простейшим представителем аминоспиртов является 2-аминоэтанол, или коламин:.

 

 

Как амин коламин образует соли с сильными кислотами:

 

Основные свойства его понижены по сравнению с алифатическими аминами, т.к. OH-группа является электроноакцепторным заместителем.

Коламин проявляет нуклеофильные свойства за счет неподеленной электронной пары азота и подвергается реакции алкилирования:

 

В результате реакции образуется другой аминоспирт – холин.

Коламин и холин участвуют в построении молекул фосфолипидов – основных компонентов клеточных мембран (см. стр. 225).

За счет наличия гидроксильной группы холин способен к реакциям ацилирования:

 

(в организме этот процесс осуществляется с участием ацетилкоэнзима А). Ацетилхолин является нейромедиатором.

Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Их общее название катехоламины. Катехоламины синтезируются в организме из фенилаланина через образование дофамина:

 

 

Адреналин является гормоном надпочечников, участвует в регуляции сердечной деятельности, обмена углеводов. При стрессах он выделяется в кровь, его называют «гормоном страха».

Структурно близки катехоламинам некоторые природные и синтетические биологически активные вещества, применяемые в качестве лекарственных средств. Так, алкалоид эфедрин обладает сосудосуживающим действием, расширяет бронхи, повышает артериальное давление. Его используют в виде гидрохлорида при бронхиальной астме, для уменьшения воспалительных процессов при ринитах.