Биологически важные поли- и гетерофункциональные соединения.

2.3.2.1. Полифункциональные соединения: многоатомные спирты, двухатомные фенолы, полиамины, двухосновные карбоновые кислоты, угольная кислота и её производные (уретаны, уреиды, мочевина, гуанидин, карбамоилфосфат).

2.3.2.2. Гетерофункциональные соединения: аминоспирты, гидрокси- и аминокислоты, одно-, двух-, и трехосновные гидроксикислоты, альдегидо- и кетокислоты, гетерофункциональные производные бензольного ряда (салициловая кислота и её производные, п-аминобензойная кислота и её производные, сульфаниловая кислота и её амид).

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Типичная реакционная способность и специфические свойства многоатомных

(этиленгликоль, глицерин) и аминоспиртов.

2. Реакционная способность и специфические свойства дикарбоновых кислот:

декарбоксилирование, образование циклических ангидридов.

3. Внутримолекулярная циклизация: гидроксиальдегиды.

4. Реакции циклизации гидроксикислот, декарбоксилирования α - гидрокси кислот, элиминирования β-гидроксикислот.

5. Реакции декарбоксилирования β-оксокислот.

6. Кето-енольная таутомерия на примере 1,3-дикарбонильных соединений.

7. Функциональные производные угольной кислоты (уретаны, уреиды, мочевина).

Гуанидин.

8. Функциональные производные п-аминобензойной, салициловой и сульфаниловой

кислот.

Уметь

1. Приводить схемы специфических реакций:

• для дикарбоновых кислот - декарбоксилирования и образования циклических

ангидридов;

• для гидроксикарбонильных соединений - получения циклических полуацеталей;

• для α-гидроксиокислот – образования лактидов;

• для β-гидроксикислот – элиминирования;

• для γ- гидроксикислот – образования лактонов;

• для оксокислот – декарбоксилирования.

2. Приводить схему подвижного равновесия между кетонной и енольной формами

1,3-дикарбонильных соединений.

3. Приводить схемы реакций окисления на примере гидрохинона и пирокатехина.

4. Приводить структурные формулы п-аминобензойной, салициловой, сульфаниловой кислот и распознавать формулы их производных, используемых в качестве лекарственных средств.

5. Приводить схемы специфических реакций хелатообразования в ряду многоатомных спиртов и аминоспиртов.

2.3.2.3. Биологически важные гетероциклические системы: гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, индол, пиридин, хинолин, тетрапиррольные соединения, никотинамид, пиридоксаль, производные изоникотиновой кислоты и изохинолина), гетероциклы с несколькими гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин, пурин, биотин, тиамин, барбитуровая кислота, гипоксантин, мочевая кислота, фолиевая кислота, рибофлавин), понятие об алкалоидах (теобромин, теофиллин, кофеин, никотин, морфин, хинин, атропин), понятие об антибиотиках.

 

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Электронное строение пиридинового и пиррольного атомов азота и участие их электронов в π-π и р,π-сопряженных системах ароматических гетероциклов.

2.Основные, кислотные и амфотерные свойства, обусловленные пиридиновым, пиррольным или одновременным присутствием этих атомов азота в составе гетероциклов.

3. Нуклеофильные свойства пиридина в реакциях образования алкилпиридиниевых ионов.

4. Лактим-лактамную таутомерию представителей гидроксипроизводных пиримидина и пурина: урацила, тимина, цитозина и гуанина.

5. Реакции дезаминирования аденина и гуанина.

6. Таутомерные формы барбитуровой кислоты и ее производных – барбитуратов.

7. Строение мочевой кислоты и ее солей – уратов.

Уметь

1. Приводить доказательства наличия ароматической системы в пиридине, пирроле,

пиримидине и пурине.

2. Выделять основный и кислотный центры в молекулах гетероциклических соединений. Для азотсодержащих гетероциклов приводить реакцию образования солей с кислотами и основаниями.

3. Обосновывать наличие нуклеофильных свойств у пиридина на примере реакции

получения алкилпиридиниевых солей.

4. Приводить схемы лактим-лактамной таутомерии на примере представителей

гидроксипроизводных пиримидина (урацил, тимин, цитозин) и пуринов (гуанин).

5. Приводить таутомерные формы барбитуровой кислоты и барбитуратов.

6. Ориентироваться в выборе структурных формул кофеина, теофиллина, теобромина, никотина, никотиновой кислоты, атропина, морфина, эфедрина.