Окисление толуола

В пробирку поместите 10 капель раствора КМnО₄ (14) и 2 капли разбавленной Н₂SO₄ (23). Добавьте 3 капли толуола* и энергично встряхните. Нагрейте пробирку над пламенем спиртовки. Отметьте, какие изменения произошли с окраской раствора.

Наблюдаемые изменения: ________ ____ ____________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции окисления толуола. Назовите продукт реакции.

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

 

Нитрование толуола

В пробирку поместите 5 капель толуола*, добавьте 10 капель нитрующей смеси* и осторожно встряхивайте в течение 2–3 мин. Затем смесь вылейте в стакан с водой, отметьте запах.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции нитрования толуола. Назовите продукты реакции.

Вывод:_________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

 

Подпись преподавателя:

 

Лабораторное занятие № 6

Тема: Биологически важные реакции карбонильных соединений

Цель занятия: сформировать знания зависимости реакционной способности альдегидов и кетонов от электронного и пространственного строения оксо- группы, электронных эффектов заместителей; освоить навыки выполнения качественных реакций на альдегиды и кетоны (ацетон).

Литература

[1] С. 182-194, [2] С. 87-94.

Вопросы для подготовки к занятию

1. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в альдегидах и кетонах. Различия в реакционной способности альдегидов и кетонов.

2. Механизм реакций нуклеофильного присоединения (А_N): присоединение воды, спиртов, аминов. Восстановление альдегидов и кетонов. Биологическое значение реакций нуклеофильного присоединения.

3. Реакции по СН-кислотному центру. Реакции альдольной конденсации. Галоформные реакции.

4. Формальдегид. Формалин, применение в медицине. Реакция диспропорционирования.

Письменные задания

1. Напишите схемы реакций восстановления этаналя in vivo и in vitro.

 

 

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия этаналя с 1 моль метанола. Опишите механизм.

 

3. Опишите механизм реакции внутримолекулярной ацетализации 4-гидроксигексаналя.

 

 

4. Опишите механизм реакции взаимодействия бензальдегида с метиламином (образования основания Шиффа).

 

 

5. Составьте схему реакции альдольной конденсации пропаналя, опишите механизм.

 

6. Опишите механизм реакции диспропорционирования водного раствора формальдегида.

 

Дайте определения

Полуацеталь –

 

Ацеталь –

 

Основание Шиффа –

 

Формалин –

 

Лабораторная работа

Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)

В пробирку поместите 5 капель раствора гидроксида натрия (21) и 1 каплю раствора CuSO₄ (26). К выпавшему осадку гидроксида меди (II) прибавьте 3 капли формалина (32). Содержимое пробирки осторожно нагрейте до кипения. Осадок приобретает сначала желтую окраску, затем – красную и, если пробирка была чистая, то на ее стенках может выделиться медь (медное зеркало). Изменение окраски осадка, наблюдаемое в процессе реакции, объясняется различной степенью окисления меди.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции окисления формальдегида гидроксидом меди (II):

Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

 

Реакция взаимодействия формальдегида с фуксинсернистой кислотой

В пробирку поместите 2-3 капли формалина (32), добавьте 2 капли раствора фуксинсернистой кислоты (33), встряхните, отметьте изменение окраски.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

Реакция диспропорционирования водных растворов формальдегида

В пробирку поместите 2-3 капли формалина (32), добавьте 1 каплю раствора индикатора метилового красного*. Покраснение раствора указывает на кислую реакция среды.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите уравнение реакции диспропорционированияформальдегида:

 

 

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

Открытие ацетона путем перевода его в йодоформ

В пробирку поместите 3 капли раствора йода в йодиде калия (47) и прибавьте по каплям раствор NaOH (21) до исчезновения бурой окраски йода. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона*, встряхните. Выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа.

Напишите схему реакции образования йодоформа:

 

Вывод:_________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________