Письменные задания. 1. С помощью проекционных формул Ньюмена напишите конформации следующих соединений, возникающие при вращении вокруг связи С—С:

1. С помощью проекционных формул Ньюмена напишите конформации следующих соединений, возникающие при вращении вокруг связи С—С:

a) этанола

 

б) этантиола

 

в) бутана

 

г) 2-аминоэтанола

 

2.Напишите структурные формулы соединений, конформации которых приведены ниже:

 

 

 

3. Изобразите возможные конформации кресла циклогексанола

 

 

4. Изобразите наиболее устойчивую конформацию следующих соединений:

а) 2-метилциклогексанола

б) 1,3-дихлорциклогексана

5. Изобразите конформацию 1,3-диметилциклогексана, в которой будет осуществляться 1,3-диаксиальное взаимодействие

 

 

6. Напишите проекционные формулы Фишера возможных стереоизомеров следующих соединений, укажите пары энантиомеров и диастереомеров.

а) 2-аминопропановой кислоты

 

 

б) 2-гидроксипропаналя

 

 

в) 2,3-дигидроксибутандиовой (винной) кислоты

 

г) 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты

 

 

7. Составьте формулы R, S-изомеров следующих соединений:

а) 2-гидроксипропановой кислоты

 

 

б) 2-амино-3-метилбутановой кислоты

 

 

Дайте определения

Стереоизомеры –

 

Конфигурация –

 

Конформации –

 

Асимметрический атом углерода –

 

Энантиомеры –

Диастереомеры –

 

Рацемическая смесь –

 

Подпись преподавателя:

 

Лабораторное занятие № 3

Тема: Строение химических связей и взаимное влияние атомов

В органических молекулах

Цель занятия:сформировать знания о пространственных и электронных эффектах заместителей как основных способах передачи взаимного влияния атомов в органических молекулах, формирования реакционных центров.

Литература

[1] С. 24-47, [2] С. 27-37.

Вопросы для подготовки к занятию

1. Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью, их виды (p-p- и р,p-сопряжение). Энергия сопряжения. Бутадиен-1,3 как сопряженная система.

2. Циклические сопряженные системы. Ароматичность. Правило Хюккеля.

3. Ароматичность бензоидных и небензоидных систем.

4. Ароматичность гетероциклических систем (пиррол, пиридин, пиримидин, имидазол, пурин, порфин). Электронное и пространственное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.

5. Индуктивный эффект и мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

Письменные задания

1. Определите вид сопряжения в молекулах:

а) виниламина	г) пропеновой кислоты
б) 2-метилбутадиена-1,3	д) пиррола
в) пропеналя	е) пиридина

2. Докажите ароматичность соединений, используя правило Хюккеля:

а) фенантрена	д) пиридина
б) пиррола	е) пиримидина
в) тиофена	ж) пурина
г) фурана	з) имидазола

3. Укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп в молекулах; какие свойства, электронодонорные или электроноакцепторные, проявляют функциональные группы в указанных соединениях?

а) этиламина	г) бензальдегида
б) анилина	д) фенола
в) пропаналя	е) 4-аминобензойной кислоты

Дайте определения:

Сопряжение –

Ароматичность –

 

Индуктивный эффект –

Мезомерный эффект –

 

Подпись преподавателя:

 

Лабораторное занятие № 4

Тема: Кислотно-основные свойства органических соединений.