Химические свойства

Подобно другим соединениям со смешанными функциями аминокислоты проявляют свойства кислот и аминов. Однако в ряду превращений сильно сказывается взаимное влияние двух функциональных групп.

А) Реакции карбоксильной группы аминокислот:

 

1 Образование солей с основаниями:

 

а)

 

б) с катионами тяжелых металлов образуют окрашенные внутрикомплексные соли (хелаты). Например, медная соль глицерина:

 

 

2 Образование эфиров:

Эфиры аминокислот получают, действуя на аминокислоты спиртом
в присутствии кислот.

 

 

где R-алкил, остаток углевода и др.

 

3 Образование галогенангидридов:

Галогенангидриды получают действием хлористого тионила или хлорокиси фосфора. Они неустойчивы и существуют только в виде солей. Реакцию проводят предварительно защитив группу ацилированием.

 

 

Реакции образования эфиров и галогенангидридов используются и при подготовке исходных продуктов для направленного синтеза белков.

 

4 Реакции декарбоксилирования:

Под действием ферментов – декарбоксилаз -аминокислоты превращаются в амины:

 

Б) Реакции аминогруппы

 

1 Образование солей:

С минеральными или органическими кислотами дают соли, подобно аминам.

 

 

2 Дезаминирование:

Осуществляется с помощью азотистой кислоты или ферментов:

 

а) действие азотистой кислоты (реакция Ван-Слейка):

 

Этой реакцией пользуются для количественного определения аминных групп в аминокислотах, белках и продуктах их распада.

 

б) действие ферментов:

Аминокислоты теряют аминогруппу при восстановлении:

 

 

Реакция может осуществляться в нескольких вариантах.

 

3 Образование N-ацильных производных:

Эта реакция используется для защиты аминогруппы при синтезе белка по уравнению:

 

 

4 Реакции с альдегидами и кетонами:

Идут по уравнению:

 

 

В ходе реакции образуются азометины. Последние могут служить исходным материалом для образования гетероциклических соединений.

Если в качестве альдегида использовать формальдегид (реакция Серенсена), то можно количественно подсчитать наличие карбоксильных групп в аминокислотах, белках и продуктах их распада титрованием щелочью.

 

5 Образование циклических амидов при нагревании -аминокислот:

Реакция представляет интерес для пищевиков. Она идет при жесткой обработке пищевых продуктов, при температурах выше 100 (копчение, жаренье и т.д.) по уравнению:

 

 

В) Качественные реакции на аминокислоты.

Качественное обнаружение аминокислот основано на двух основных типах реакций:

а) по аминогруппе аминокислот и носит общий характер, например, “нингидриновая реакция”;

б) по радикалам в аминокислоте – реакции специфичны, избирательные.

 

Все качественные реакции называются “цветными реакциями” на аминокислоты. Они характерны и для белков, и применяются для определения их аминокислотного состава. Из целесообразности данная группа реакций рассмотрена ниже, в разделе 1.3.

Белки