КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА 1-(4-БРОМ-9-МЕТИЛ-11-ТИОКСО-8-ОКСА-1-,12-ДИАЗАТРИЦИКЛО[7.3.1.-2.7]ТРИДЕКА-2,4,6-ТРИЕН-13-ИЛ)ЭТАНОНА

 

Садигова А.З.,¹ Курбанов А.В.²

¹ Бакинский Государственный Университет,

Баку, Азербайджан.

Аспирант 1г.

[email protected]

² Бакинский Государственный Университет, Баку, Азербайджан. Молодой учёный.

Научный руководитель:.Курбанова М.М

 

1-(4-Бром-9-метил-11-тиоксо-8-окса-10,12-диазатрицикло[7.3.­1.­0^2.7]тридека-2,4,6-триен-13-ил)­­­этанон синтезирован на основе трехкомпонентной конденсации ацетилацетона, 5-бром-салицилового альдегида и тиокарбамида в присутствии трихлоруксусной кислоты.

 

Кристалл (C₁₃H₁₃N₂O₂SBr, M _r = 341.22) желтый, T _пл = 187-188˚С, размер 0.20 x 0.20 x 0.30 мм³, моноклинный: a = 16.845(3), b = 11.374(2), c = 14.680(3) Å, β; = 103.822(2)˚, V = 2731.2(9) Å, пространственная группа C 2/ c, Z = 8, d _c = 1.660 г/см³, μ; = 3.162 мм^-1. R _int = 0.026. Структурадепонирована вКембриджский банк структурных данных (CCDC 707349).

Молекула содержит жесткую трициклическую систему, состоящую из сочлененных гексагидропиримидинового, дигидропиранового и бензольного циклов. Бензольный цикл расположен практически перпендикулярно к плоскости гексагидропиримидинового цикла. При этом гексагидропиримидиновый цикл в образующемся бициклическом фрагменте принимает конформацию уплощенной несимметричной ванны, в то время как центральный дигидропирановый цикл – уплощенного несимметричного кресла. Ацильный заместитель занимает аксиальное положение по отношению к гексагидропиримидиновому циклу и экваториальное положение по отношению к дигидропирановому циклу, в цис -ориентации карбонильной группы к связи C(1)-C(13). Атомы азота гексагидропиримидинового цикла имеют плоско-тригональную конфигурацию.

Соединение является диастереомером с тремя асимметрическими центрами при атомах углерода C(1), C(9) и C(13). Кристалл изученного соединения представляет рацемат с относительной конфигурацией хиральных атомов – rac -1 R*,9 R*,13 S*.