N-ХЛОР-N-АЛКОКСИМОЧЕВИНЫ И N-ХЛОР-N-АЛКОКСИБЕНЗАМИДЫ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА.
Штамбург В.В. Национальный Технический Университет "Харьковский Политехнический Институт", Харьков, Украина. Молодой учёный. Научный руководитель: Цыганков А. В.
Изучение строения N-хлор-N-алкоксимочевин 1 - 4 и N-хлор-N-алкоксибензамида 5 методом РСА показало, что амидный атом азота в геминальной системе O-N-Cl имеет пирамидальную конфигурацию, связь N-Cl удлинена, а связь N-OAlk укорочена вследствие действия аномерного эффекта nO(R)→σ*N-Cl. Данная дестабилизация связи N-Cl обуславливает возможность легкого нуклеофильного замещения атома хлора в N-хлор-N-алкоксимочевинах 1-4.
В N-хлор-N-алкоксибензамидах пирамидальность амидного атома азота и степень дестабилизации связи N-Cl значительно ниже, поэтому при взаимодействии с нуклеофилами в зависимости от условий может протекать как нуклеофильное замещение у атома азота, так и восстановление.
|
