Свойства аренсульфокислотСульфокислоты, подобно карбоновым кислотам, образуют галогенангидриды, ангидриды, амиды и сложные эфиры. Методы получения этих функциональных производных по существу аналогичны методам, применяемым для получения производных карбоновых кислот. Один из методов получения хлорангидридов сульфокислот (сульфохлоридов) заключается в обработке сухой натриевой соли сульфокислоты тионилхлоридом или пятихлористым фосфором в ДМФА.
В промышленности сульфохлориды получают также прямым сульфированием аренов 4-5 эквивалентами хлорсульфоновой кислоты. Амиды и сложные эфиры сульфокислот легко получаются из сульфохлоридов с помощью стандартных методов.
Производные амида сульфаниловой кислоты (сульфамидные препараты; лекарственные вещества антимикробного действия) получают по следующей схеме:
Алкилтозилаты ROTs, алкилтрифлаты CF3SO3R (ROTf) и другие алкилсульфонаты нашли широкое применение в качестве алкилирующих агентов в реакциях бимолекулярного и мономолекулярного нуклеофильного замещения.
Алкилтозилаты восстанавливаются до углеводородов с помощью литийалюминийгидрида
Сульфогруппа может быть замещена на нитрогруппу или галоген. Эти электрофильные реакции ипсо-замещения широко используются в органическом синтезе, например, при получении пикриновой кислоты или 2,4,6-трибромфенола
Важное значение в органическом синтезе имеют также реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы. Сплавлением щелочных солей сульфокислот с твердыми щелочами и цианидами натрия и калия получают, соответственно, фенолы и нитрилы ароматических килот (арилцианиды).
|
