АЛЛИЛЬНОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВПри обработке алкенов диоксидом селена в уксусном ангидриде или смеси последнего с уксусной кислотой образуются аллиловые спирты, которые тотчас же ацилируются уксусным ангидридом и реакция на этом заканчивается:
Окисление можно проводить эфирами надкислот (обычно трет -бутиловыми эфирами надбензойной и надуксусной кислот) в присутствии солей Cu(I).
Возможно аллильное окисление алкенов и кислородом воздуха в присутствии оксида меди (промышленный способ синтеза акролеина):
Как и в случае алканов первичным продуктом окисления здесь является гидропероксид. При действии на пропилен кислорода и аммиака протекает так называемый окислительный аммонолиз и образуется акрилонитрил:
Хотя выход акрилонитрила в этом случае не превышает 70%, окислительный аммонолиз пропилена представляет собой самый дешевый и безопасный способ производства акрилонитрила. Катализатором этого процесса служит фосфомолибдат висмута. Аналогичным образом может быть получен бензонитрил из толуола.
|
