Классификация и номенклатура

Амины. Производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными группами, называют аминами.

В зависимости от степени замещенности аммиака амины подразделяют на первичные (R-NH₂), вторичные (R-NH-R) и третичные (R₃N). В соответствии с этим группу NH₂ называют аминогруппой, группу NHR - алкиламиногруппой, а группу NR₂ - диалкиламиногруппой. В зависимости от природы углеводородного заместителя различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические. По числу аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, три- и полиамины.

По номенклатуре ИЮПАК названия аминов образуют от названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -амин. Если к атому азота присоединены различные углеводородные заместители, то за основу названия принимают название самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота. Более короткие углеводородные группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке совместно с обозначением N- (как N-замещенные производные первичных аминов).

Для ароматического первичного амина в номенклатуре ИЮПАК принято его тривиальное название анилин. Названия диаминов образуют из названия углеводорода и суффикса -диамин. В тех случаях, когда аминогруппа не является старшей, она обозначается префиксом амино-.

Для названия аминов широко используют радикало-фун­кци­о­наль­ную номенклатуру.

Некоторые амины сохраняют тривиальные названия.

При взаимодействии аминов с кислотами образуются четвертичные аммонийные соли, названия которых образуют строго по названию самого амина с добавлением суффикса -оний
(-аммоний) или -иний (-анилиний).

Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы. Общая формула имеет вид R(NH₂)COOH.

В основе классификации аминокислот лежат свойства боковой группы R. Этот заместитель может иметь нейтральную (аланин, глицин, валин и др.), полярную (аспарагин, глутамин, серин и др.), основную (лизин, аргинин, гистидин) или кислотную (аспарагиновая и глутаминовая кислоты) природу.

В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной группами аминокислоты подразделяют на a-, b-, g-, d- и
e-амино­кислоты. Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами объединяют в обозначении
w-амино­кислоты.

В зависимости от способности синтезироваться в живых организмах аминокислоты подразделяют на заменимые (способны синтезироваться) и незаменимые (не способны синтезироваться).

Для природных a-аминокислот широко используются тривиальные названия. В табл. 53 указаны структурные формулы природных a-аминокислот, их полные, сокращенные названия, а также значения их изоэлектрических точек (рН _i). Звездочкой отмечены незаменимые аминокислоты.

Синтетические аминокислоты называют по номенклатуре ИЮПАК или с использованием тривиальных названий моно- и дикарбоновых кислот.

Таблица 53