ОдержанняОкиснення спиртів: При окисненні первинних спиртів утворюються альдегіди:
при окисненні вторинних спиртів – кетони:
Гідратація алкінів:
13.3.3. Хімічні властивості Хімічні властивості альдегідів та кетонів визначаються наявністю в їх молекулі карбонільної групи, будову якої зображено на рис.5.
Рис. 13.1. Будова карбонільної групи Атом вуглецю карбонільної групи знаходиться в стані sp2 – гібридизації і зв’язаний з оточуючими його атомами трьома s-зв’язками, розташованими в одній площині під кутом ~120°. Не гібридизована р -орбіталь атома вуглецю перекривається з р – орбіталлю атома кисню, утворюючи π – зв’язок. Атом кисню як більш електронегативний елемент притягує до себе s- та π -електрони (останні більш рухливі, тому що значно слабше утримуються ядрами). В результаті цього подвійний зв’язок карбонільної групи сильно поляризований, на атомі кисню виникає частковий негативний заряд, а на атомі вуглецю – частковий позитивний:
Реакційна здатність карбонільних сполук визначається величиною позитивного заряду на атомі вуглецю СО-групи. Альдегіди, як правило, більш реакційно здатні, ніж кетони. 1) реакції приєднання приєднання водню до альдегідів та кетонів за присутності каталізаторів (Ni, Co, Pd і ін.) і приводить до утворення спиртів:
первинний спирт
вторинний спирт приєдання синильної кислоти:
нітрил α -оксопропіонової кислоти
нітрил α -метил- α -оксимасляної кислоти
приєднання гідросульфіту натрію þ Якісна реакція
бісульфітна сполука þ Якісна реакція
бісульфітна сполука Бісульфітні сполуки – малорозчинні у воді та виділяються у вигляді кристалічного осаду. 2) реакція відновлення:
альдегід спирт
пропаналь пропанол-1 3) реакції окиснення: Альдегіди легко окиснюються, утворюючи відповідні карбонові кислоти.
оцтова кислота Кетони не окислюються. þ Якісні реакції на альдегіди: · реакція " срібного дзеркала" · · реакція " мідного дзеркала"
3) реакції полімеризації:
В результаті реакції тримеризації утворюється тример – паральдегід. Паральдегід має сильну снодійну дію. Метальдегід використовується в побуті як сухе паливо під назвою „сухий спирт”. 4) реакції поліконденсації Поліконденсація – це процес утворення високомолекулярних сполук (ВМС) із низькомолекулярних. Поліконденсація супроводжується виділенням побічного (не основного) продукту, наприклад, води, аміаку і т.д. Цим поліконденсація відрізняється від полімеризації, при якій побічні речовини не утворюються. Прикладом поліконденсації може бути утворення фенолоформальдегідних смол. Реакція відбувається в кілька стадій: а) взаємодія фенолу і формальдегіду:
2-гідроксиметилфенол б) взаємодія 2-гідроксиметилфенолу з фенолом:
2, 2/- дигідроксидифенілметан в) взаємодія 2, 2/- дигідроксидифенілметану з формальдегідом. Одержана нова сполука знову взаємодіє з фенолом, потім знову з формальдегідом і т.д. В результаті поліконденсації фенолу з формальдегідом у творюються фенолоформальдегідні смоли, із яких одержують пластмаси фенопласти (бакеліти). Фенопласти замінюють багато металів в різних галузях промисловості.
|
