Лабораторная работа. Получение этилхлорида из этанола

Ход работы. В пробирку добавьте 5-6 капель этанола, насыпьте 2 лопатки хлорида натрия, затем добавьте 3-4 капли концентрированной серной кислоты и нагревайте в вытяжном шкафу на слабом пламени горелки, не допуская обильного выделения хлороводорода. Время от времени подносите отверстие пробирки к пламени горелки. В результате сгорания получаемого хлорэтана образуется кольцо зеленого цвета.

Напишите уравнения протекающих реакций. Опишите механизм реакции образования хлорэтана. В выводе укажите название механизма реакции и объясните необходимость использования кислотного катализатора.

 

 

Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Тестовые задания к теме: «Реакции нуклеофильного замещения и конкурентные им реакции элиминирования»

1. Нуклеофильными реагентами являются:

1) НО×

2) Н₂О

3) Н₂S

4) НО^-

5) NH₃

2. Нуклеофильными реагентами являются:

1) CН₃ОН

2) СН₂=СН₂

3) I^-

4) NO₂⁺

5) Н^-

3. Нуклеофил – это частица, которая:

1) присоединяет протон

2) атакует положительно заряженный атом углерода

3) поставляет пару электронов для образования химической связи

4) поставляет свободную орбиталь для образования химической связи.

4..В водном растворе нуклеофильность ионов возрастает в порядке:

1) F^- < Cl ^-< Br^{- -} < I^-

2) F^- > Cl^- = Br^- = I^-

3) I^- > Br^- > Cl^- > F^-

4) Br^- > Cl^- > F^- > I^-

5. Какие утверждения верны?

1) сильные основания являются хорошо уходящими группами

2) сильные основания бывают плохо уходящими группами

3) слабые основания – хорошо уходящие группы

4) слабые основания плохо уходящие группы

6. Какие утверждения верны?

1) S_N2–реакции характерны для первичного электрофильного атома углерода

2) S_N2 –реакции протекают с обращением конфигурации

3) скорость S_N2 –реакций пропорциональна концентрации субстрата, и не зависит от концентрации нуклеофила

4) скорость S_N2 –реакции имеет второй суммарный порядок

7. Укажите неосуществимые реакции:

1) Br^– + CH₃OH → CH₃Br + OH^–

2) Br^– + CH₃ – CH₃ → CH₃Br + CH₃^–

3) HBr+ CH₃OH → CH₃Br + HOH

4) NH₃ + CH₃ – CH₂I → [CH₃ – CH₂NH₃]⁺ I^-

8. Выберите признаки мономолекулярного нуклеофильного замещения у ненасыщенного атома углерода:

1) образование связи с нуклеофилом и разрыв связи с уходящей группой происходят одновременно (согласованно)

2) отрыв уходящей группы и присоединение нуклеофила протекает в две стадии

3) промежуточное соединение – карбокатион

4) скорость реакции не зависит от концентрации нуклеофила

9. В результате взаимодействия 2-хлорбутана со спиртовым раствором щелочи в качестве главного продукта образуется:

1) бутанол-1

2) бутен-1

3) бутен-2

4) бутадиен-1, 3

5) бутанол-2

10. По механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения (S_N2) протекают реакции:

1) СН₃-СН₂-Cl + NaOH_{(спирт.р-р)} ®

2) СН₃-СН₂-Cl + NaOH_{(водный р-р)}®

3) СН₃ОН + HBr ®

4) СН₃-СН₂-Cl +NH₃®

11. В результате дегидратации бутанола-2 в качестве главного продукта образуется:

1) бутанол-1

2) бутен-1

3) бутен-2

4) бутадиен-1, 3

5) бутин-2

12. По механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения (S_N1) протекает реакция:

13. В результате нуклеофильного замещения хлорэтан образуется в реакции:

1) СН₂=СН₂ + Cl₂ ®

2) НО-СН₂-СН₂-ОН + НCl ®

3) СН₂=СН₂ + HCl ®

4) СН₃-СН₂-ОН + HCl ®

5) СН₃-СН₂-ОН + NaCl ®

14. В результате нуклеофильного замещения 1-хлорпропан образуется в реакции:

1) СН₃-СН=СН₂ + HCl ®

2) СН₃-СН₂-СН₂-ОН +СаCl₂ ®

3) СН₃-СООН + SOCl₂ ®

4) СН₃-СН₂-СН₂-ОН + HCl ®

5) СН₃-СН=СН₂ + Cl₂ ®

15. Какие утверждения не верны?

1) реакция нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода осуществляется только тогда, когда уходящий нуклеофил стабильнее вступающего в молекулу

2) реакция нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода осуществляется только тогда, когда уходящий нуклеофил менее стабилен, чем вступающий в молекулу

3) анионы более сильные нуклеофилы, чем соответствующие им молекулы

4) в водном растворе нуклеофильность аниона тем больше, чем больше его радиус

16. По механизму S_N1 протекает взаимодействие между:

1) хлорэтаном и водным раствором КОН

2) 2-бром-2-метилпропаном и водным раствором КОН

3) бензиловым спиртом и бромоводородной кислотой

4) 2-метилпропанолом и бромоводородной кислотой

5) аллиловым спиртом и бромоводородной кислотой.

17. По механизму S_N2 реагируют:

1) этанол с йодоводородной кислотой

2) хлорэтан со спиртовым раствором КОН

3) 1-бромпропан с водным раствором КОН

4) этанол со спиртовым раствором КОН

5) этен с бромоводородной кислотой.

18. При нуклеофильном замещении спиртовой гидроксильной группы используют кислотный катализ, при этом:

1) в кислой среде плохо уходящая группа – гидроксид-ион превращается в хорошо уходящую группу – молекулу воды

2) ионы водорода являются эффективными нуклеофилами, легко атакуют электрофильный атом углерода в молекуле спирта

3) электрофильный атом углерода в оксониевом катионе легче подвергается нуклеофильной атаке, чем в молекуле спирта

4) ионы водорода образуют связь по донорно-акцепторному механизму с атомом кислорода гидроксильной группы

5) присоединение протона к гидроксильной группе приводит к уменьшению положительного заряда на атоме углерода, связанном с ней

19. Аллиловый спирт (СН₂=СН-СН₂-ОН) в отличие от пропанола-1 (СН₃СН₂СН₂ОН) в реакциях нуклеофильного замещения:

1) реагирует с большей скоростью

2) реагирует с меньшей скоростью

3) реагирует по механизму S_N2

4) реагирует по механизму S_N1

5) образует мезомерно стабилизированный аллильный карбкатион

20. При действии спиртового раствора щелочи на 3-бромпентан образуется:

1) смесь пентена-1 пентена-2

2) только пентен-1

3) только пентен-2

4) только пентен-3

5) смесь пентена-2 и пентен-3

№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы
	2, 3, 4, 5		2, 3						1, 3
	1, 3, 5		1, 2, 4		2, 3, 4				1, 3, 4
	2, 3		1, 2						1, 4, 5
			2, 3, 4				2, 3, 4

занятие №8

 

Тема: Биологически важные реакции карбонильных соединений.

Цель: Сформировать знания о механизме реакций нуклеофильного присоединения к карбонильным соединениям, выработать навыки прогнозирования реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения.

 

Исходный уровень:

1. Кислотность и основность органических соединений.

2. Нуклеофильные реагенты.

 

Содержание занятия

1. Разбор теоретического материала.

1.1 Оксогруппа, ее электронное строение и основные характеристики двойной связи (длина и энергия).

1.2 Реакции нуклеофильного присоединения, механизм.

1.3 Реакция присоединения воды (гидратация).

1.4 Взаимодействие альдегидов со спиртами. Механизм. Роль кислотного катализатора. Образование циклических полуацеталей. Отношение продуктов реакции к гидролизу.

1.5 Механизм реакции присоединения-отщепления (присоединение аминов).

1.6 Присоединение циановодородной кислоты к карбонильным соединениям.

1.7 Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений.

1.8 Реакции диспропорционирования муравьиного и бензойного альдегидов.

1.9 Реакции альдольной конденсации.

1.10 Галоформные реакции.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения темы.

2.2 Лабораторная работа.

 

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, С.182-194; 204-208; 1991.С.181-194, С. 227.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С. 74-87.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С. 93-107.

4. Конспект лекций.