Нарисуйте препочтительные конформации кресла для цис-3-хлорциклогексанола и цис-1,3-диметилциклогексаназанятие № 2 Тема: Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности. Цель: Систематизировать знания о стереоизомерии органических соединений, сформировать представления о взаимосвязи физических, химических свойств и биологической активности молекулы с ее пространственным строением. Сформировать знания об абсолютной и относительной конфигурациях, D- и L-рядах стереохимической номенклатуры, энантиомерах и диастереомерах. Исходный уровень: 1. Стереоизомеры: конфигурационные и конформационные. 2. Цис-, транс-изомеры.
Содержание занятия 1. Рассмотрение теоретического материала. 1.1 Структурная изомерия, виды структурной изомерии. 1.2 Стереоизомеры, конфигурация, конформация, конформационные и конфигурационные изомеры, диастереомеры, энантиомеры. 1.3 Элементы симметрии молекул: ось, плоскость и центр. Ахиральные и хиральные молекулы. 1.4 Асимметрический атом углерода (хиральный центр). Энантиомерия молекул с одним хиральным центром. Оптическая активность. Проекционные формулы Фишера. Относительная и абсолютная конфигурация. D - и L- система стереохимической номенклатуры. 1.5 Рацематы и рацемические смеси. Методы разделения рацемических смесей. 1.6 Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности: энантиомерия и диастериоизомерия на примере винной кислоты. Мезоформы. 1.7 Значение стереоизомерии для проявления биологической активности. 2. Практическая часть. 2.1. Тестовый контроль усвоения материала.
ЛИТЕРАТУРА: 1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. Москва, Медицина, 2008г., с. 64 – 85; 1991г., с.52 – 54, 68 – 75, 77 – 82, 86 – 87. 2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С. 138-151. 3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С. 138-152. 4. Конспект лекций.
Тестовые задания к теме: «Стереоизомерия» 1. Укажите соединение, существующее в виде пары p-диастереомеров: 1) бутен-2 2) пропанол-2 3) пентадиен-1, 4 4) глицериновый альдегид 5) акролеин 2. Укажите соединение, существующее в виде пары энантиомеров: 1) глицерин 2) этиленгликоль 3) гексен-1 4) 3-метилгексан 5) 2, 2-диметилбутан 3. Укажите соединение, содержащее один хиральный центр: 1) метилциклопентан 2) циклопентанон 3) 2-метилциклогексанон-1 4) 4-метилциклогексанон-1 5) пропандиол-1, 3 4. Укажите соединения, содержащие два хиральных центра: 1) бутанол-2 2) 2-метилциклопентанол-1 3) 2-метилбутандиол-2, 3 4) 2-метилциколгексанон-1 5) 2-аминоэтанол-1 5. Укажите проекционную формулу Фишера, соответствующую D-молочной кислоте:
6. Укажите проекционную формулу Фишера, соответствующую D-аланину:
7. Укажите соединение, которое существует в виде 3 стереоизомеров: 1) 2-амино-3-гидроксибутановая кислота 2) 2, 3-дихлорбутановая кислота 3) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота 4) 2, 3-дихлорбутандиовая кислота 5) этилгексан 8. Укажите соединение, которое может существовать в виде 4 стереоизомеров: 1) 2-амино-3-гидроксибутановая кислота 2) 2, 2-дихлорбутановая кислота 3) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота 4) 2, 3-дигидроксибутандиовая кислота 5) метилгексан 9. Выберите верное утверждение. 3 -Метилбицикло[4, 3, 0]нонан (формула приведена ниже):
1) содержит один хиральный центр 2) содержит два хиральных центра 3) содержит три хиральных центра 4) имеет плоскость симметрии 5) имеет центр симметрии 10. Выберите верное утверждение.1, 2-диметилбицикло[4, 3, 0]нонан
1) содержит один хиральный центр 2) содержит два хиральных центра 3) содержит три хиральных центра 4) имеет плоскость симметрии 5) имеет центр симметрии 11. Для молекулы 2-метилциклогексанола справедливо утверждение:
1) не имеет хиральных центров 2) имеет один хиральный центр 3) имеет два хиральных центра 4) имеет плоскость симметрии 5) не обладает оптической активностью 12. Выберите справедливые утверждения. Молекула тестостерона:
1) содержит один хиральный центр 2) содержит три хиральных центра 3) содержит пять хиральных центров 4) содержит шесть хиральных центров 5) содержит семь хиральных центров 13. В молекуле кортикостерона (формула приведена ниже) имеется семь хиральных центров. Хиральными центрами являются атомы углерода под номерами:
1) 5, 8, 9, 10, 11, 13, 14 2) 8, 9, 10, 11, 13, 14, 17 3) 9, 10, 11, 13, 14, 17, 18 4) 10, 11, 13, 14, 17, 18, 19 5) 11, 13, 14, 17, 18, 19, 21 14. В молекуле холестерина (формула приведена ниже) имеется восемь хиральных центров. Хиральными центрами являются атомы углерода под номерами:
1) 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17, 20 2) 3, 5, 8, 9, 10, 13, 14, 17 3) 8, 9, 10, 13, 14, 17, 18, 20 4) 10, 13, 14, 17, 18, 19, 20, 21 5) 10, 11, 13, 14, 17, 18, 19, 20, 21 15. Смесь энантиомеров может образоваться в результате реакции между: 1) этеном и хлороводородом 2) пропаном и хлором 3) бутаном и бромом 4) бутеном-1 и бромоводородом 5) пропеном и хлороводородом
|
