СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АЦЕТАЛЬСОДЕРЖАЩИХ А-ХЛОРОКСИРАНОВ И А-ТИОЦИАНАТОКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Лаврова О.М.,¹ Писцов М.Ф.²

¹ Казанский национальный исследовательский технологический университет,

Казань, Россия.

Молодой учёный.

[email protected]

² Казанский национальный исследовательский технологический университет, Казань, Россия. Аспирант 2г.

Научный руководитель: Гусейнов Ф.И.

 

Впервые нами разработаны удобные препаративные методы получения ранее неизвестных реакционноспособных реагентов - функциональнозамещённых α-хлороксиранов (I), α-тиоцианатокарбонильных соединений (II) и их фосфорилированных аналогов (III).

В результате систематических исследований реакций этих полицентровых электрофилов с различными O, S, N, P-содержащими нуклеофильными реагентами обнаружены необычные реакции протекающие с образованием C–С связи, внутримолекулярные окислительно-восстановительные процессы и перегруппировки приводящие к гетеро- и макроциклическим системам, обладающих потенциально биологической активностью. Нами показано, что выше отмеченные электрофилы являются удобными реагентами для полученния по другому способу труднодоступных гетероциклических карбальдегидов и их производных.

Впервые нами обнаружено, что тиозолин[2,3-а]-пиридиневые соли (IV) при нагревании в кислой среде подвергаются необычному окислительно-восстановительному процессу с образованием α-гидроксикислот (V).

При изучении гетероциклизации тиоцианатокарбонильных соединений в кислой среде выявлено, что гетероциклизация протекает по двум направлениям с образованием альдегидов (VI и VII).

 

 

Удобное стерическое расположение альдегидной и NH-групп в альдегидах (VI) приводит к тому, что они стереоселективно димеризуются с образованием гетероциклов с дигидроксипиперазиновым фрагментом.

Удобное стерическое расположение альдегидной и NH- групп в альдегидах (VI) приводит к тому, что они димеризуются с образование конденсированных гетероциклов с дигидроксипиперазиновым фрагментом.

В настоящее время нами подробно изучаются границы применения этих необычных реакций.

 

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ, грант № 10-03-00528-а.