ГИДРОКСИКИСЛОТЫ.
| 1.Классификация.
!* - ОН и – СООН
1.Основность кислоты: число - СООН
- моногидроксикислоты СН2 – СООН гликолевая
│
ОН
- дигидроксикислоты НООС – СН2 – СН – СООН
│
ОН яблочная
ОН
│
- тригидроксикислоты НООС – СН2 – С – СН2 – СООН
│
СООН лимонная
2.Атомность: общее число – ОН(включая и – ОН карбоксильныхгрупп)
| ИЮПАК
!*- префикс – гидрокси
-нумерация со старшего функционального заместителя (-СООН)
СН2 – СООН 2-гидроксиэтановая кислота
│
ОН
Например, СН3 – СН – СООН молочная кислота
│ α – оксипропионовая кислота
ОН 2 – гидроксипропановая кислота
| | | 3.Виды изомерии.
Оптическая изомерия
!* ассиметрический атом углерода
СН3 – *СН – СООН молочная кислота
│
ОН
СООН СООН
│ │
Н - С* - ОН НО - С* - Н
│ │
СН3 СН3
D(-) – молочная кислота L(+) – молочная кислота
____________________________________________________
энантиомеры (антиподы, зеркальные изомеры) –
оптически активные вещества, т.е. способны
вращать плоскость поляризованного света на
определенный угол; имеют одинаковые температуры
плавления, одинаковую растворимость и даже
одинаковый угол вращения, но отличаются знаками
(направлениями) вращения плоскости поляризованного
света: одна из них правовращающая, другая –
левовращающая
| | | 2. Номенклатура.
Тривиальная
НООС – СН – СН – СН – СН – СООН сахарная кислота
│ │ │ │
ОН ОН ОН ОН
НООС – СН – СН – СООН винная кислота
│ │
ОН ОН
Рациональная
!*- префикс– окси
-расположение –ОН относительно - СООН греческими буквами α,β,γ
α
СН3 – СН2 – СН – СООН α – оксимасляная кислота
│
β ОН
СН3 – СН – СН2 – СООН β – оксимасляная кислота
│
ОН
| |
| НООС – *СН – *СН – СООН винная кислота
│ │
ОН ОН
СООН СООН СООН
│ │ │
Н – С* – ОН НО – С* – Н Н – С* - ОН
│ │ │
НО – С* - Н Н – С* - ОН Н – С * - ОН
│ │ │
СООН СООН СООН
D – винная кислота L – винная кислота мезовинная кислота
____________________________________ __________________
энантиомеры эритро -форма
трео –формы оптически неактивна
смесь DL- молочная кислота - рацемат
СООН СООН
│ │
Н – С* – ОН Н – С* - ОН
│ │
НО – С* - Н Н – С * - ОН
│ │
СООН СООН
D – винная кислота мезовинная кислота
_________________________________________________________
диастереомеры
СООН СООН
│ │
НО – С* – Н Н – С* - ОН
│ │
Н – С* - ОН Н – С * - ОН
│ │
СООН СООН
L – винная кислота мезовинная кислота
________________________________________
диастереомеры
| 4. Химические свойства.
!* чем ближе –ОН к – СООН, тем сильнее оксикислота
Оδ -
//
СН3 – СН← δ+ С
│ \
Оδ -← Н О ← Нδ+
атом «О» оттягивает часть электронной плотности от карбоксильного атома «С».
!* определяются наличием в молекуле – ОН и – СООН
1.Свойства спиртов.
а) с галогеноводородами
НО – СН2 – СООН + HCl → Cl – CH2 – COOH + H2O
б) со спиртами
НО – СН2 – СООН + CH3OH → CH3 – O – CH2 – COOH + H2O
в) окисление
[O]
НО – СН2 – СООН → HOC – CH2 – COOH
2. Свойства карбоновых кислот.
а) со щелочами
НО – СН2 – СООН + NaOH → HO – CH2 – COONa + H2O
б) с солями слабых кислот
2 НО – СН2 – СООН + Na2CO3 →2 HO – CH2 –COOK + CO2↑ + H2O
в) со спиртами
НО – СН2 – СООН + CH3OH → HO – CH2 – COOCH3 + H2O
!*известны превращения, в которых функциональные группы реагируют совместно, причем по-разному в зависимости от их взаимного положения
3. Отношение оксикислот к нагреванию.
!*превращения, в которых функциональные группы реагируют совместно, причем по-разному в зависимости от их взаимного положения
| 1. α – оксикислоты → лактиды
  ОН ОН О
│ │
ОС СО Т0 │ │
│ + │ → ОС СО + 2 Н2О
Н2С СН2 │ │
│ │ Н2С СН2
НО ОН
О
гликолевая кислота лактид гликолевой кислоты
2. β – оксикислоты → α,β – непредельные кислоты
НО – СН2 – СН2 – СООН → СН2 = СН – СООН + Н2О
акриловая кислота
3. γ,ε – оксикислоты → лактоны
Н2С – СН2ОН Н2С – С
│ → │ \ О + Н2О
Н2С – СООН Н2С – С /
║
О
γ –оксимасляная лактон γ – оксимасляной кислоты
кислота (бутиролактон)
| 3.Присоединение к карбонильным соединениям цинкорганических производных сложных эфиров
α-галогенокислот.
!*β – оксикислоты
Zn, эфир
 СН3 – СН – СООС2Н5 СН3 – СН – СООС2Н5
│ │
Br ZnBr
H3C C2H5 CH3
/ │ │
СН3 – СН – СООС2Н5 + C = O → CH3 – C – CH - COOH
│ \ │
ZnBr CH3 OH
4. α – оксикислоты из альдегидов и кетонов циангидридным способом.
Н3С OH
\ │
С = О + HCN → CH3 – C – CH3
/ │
Н3С C ≡ N
пропанон-2 α – оксинитрилпропионовой кислоты
OH ОН
│ Н3О+ │
CH3 – C – CH3 → СН3 – С – СН3
│ │
C ≡ N СООН
| | 5.Способы получения.
1.Гидролиз нитрилов и галогенопроизводных кислот.
СН3 – СН – СООН+Н2О + К2СО3 → СН3 – СН – СООН + KBr + CO2
│ │
Br OH
H3O+
CH3 – CH - C≡ N + H2O → CH3 – CH – COOH
│ │
OH OH
2. Восстановление β,γ – кетокислот.!*β,γ- оксикислоты
СН3 – С – СН2 - СООН + [Н] → СН3 – СН – СН2 – СООН
║ │
О ОН
β-кетомасляная кислота β – оксимасляная кислота
|
Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...
|
Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...
|
Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...
|
Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...
|
|
Разновидности сальников для насосов и правильный уход за ними
Сальники, используемые в насосном оборудовании, служат для герметизации пространства образованного кожухом и рабочим валом, выходящим через корпус наружу...
Дренирование желчных протоков Показаниями к дренированию желчных протоков являются декомпрессия на фоне внутрипротоковой гипертензии, интраоперационная холангиография, контроль за динамикой восстановления пассажа желчи в 12-перстную кишку...
Деятельность сестер милосердия общин Красного Креста ярко проявилась в период Тритоны – интервалы, в которых содержится три тона. К тритонам относятся увеличенная кварта (ув.4) и уменьшенная квинта (ум.5). Их можно построить на ступенях натурального и гармонического мажора и минора.
...
|
|
Вопрос. Отличие деятельности человека от поведения животных главные отличия деятельности человека от активности животных сводятся к следующему: 1...
Расчет концентрации титрованных растворов с помощью поправочного коэффициента При выполнении серийных анализов ГОСТ или ведомственная инструкция обычно предусматривают применение раствора заданной концентрации или заданного титра...
Психолого-педагогическая характеристика студенческой группы
Характеристика группы составляется по 407 группе очного отделения зооинженерного факультета, бакалавриата по направлению «Биология» РГАУ-МСХА имени К...
|
|
