МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.

2.6.1. Спирты. Классификация спиртов по характеру радикала (предельные, непредельные, ароматические), по количеству групп ОН (одно-, двух-, трехатомные). Электронное строение молекулы спиртов. Химические свойства спиртов: образование простых и сложных эфиров; реакции нуклеофильного замещения (S_N) группы - ОН (образование галогенопроизводных). Кислотно-основные свойства спиртов. Реакции элиминирования (дегидратации). Реакции окисления первичных и вторичных спиртов.

2.6.2. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Строение молекулы, химические свойства. Особенности проявления кислотно-основных свойств многоатомными спиртами. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на диольный фрагмент.

2.6.3. Тиолы. Строение молекулы тиолов. Химические свойства тиолов. Реакции солеобразования и окисления. Использование тиолов для обезвреживания солей тяжелых металлов. Система цистеин - цистин и ее роль в организме.

2.6.4. Фенолы. Строение молекулы фенолов. Взаимное влияние атомов в молекуле. Реакции по функциональной группе и по бензольному кольцу. Качественные реакции на фенолы. Многоатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двух атомных фенолов. Система гидрохинон-хинон.

2.6.5. Амины. Классификация аминов: первичные, вторичные, третичные амины. Строение молекулы. Нуклеофильные свойства аминов: реакции ацилирования, алкилирования. Кислотно-основные свойства аминов: реакции с водой, кислотами. Качественная реакция аминов с азотистой кислотой.

2.6.5.1. Ароматические амины. Анилин. Строение молекулы. Кислотно-основные свойства анилина. Реакции ацилирования и алкилирования анилина. Активирующее и ориентирующее действие NH₂- группы. Реакции S_E по бензольному кольцу (нитрование, сульфирование, бромирование). Сульфаниловая кислота. Амид сульфаниловой кислоты (стрептоцид) - родоначальник группы лекарственных средств - сульфаниламидов.

2.6.6. Карбонилсодержащие органические соединения и их свойства.

2.6.6.1. Альдегиды и кетоны. Номенклатура и классификация (предельные, непредельные, ароматические). Электронное строение карбонильной группы. Реакции, обусловленные электронным строением карбонильной группы. Механизм реакций А_N. Реакционная способность альдегидов и кетонов в реакциях А_N (влияние электронных эффектов и пространственных факторов). Реакции с НСN, водородом и гидросульфитом натрия. Образование полуацеталей и ацеталей.

Механизм реакции присоединения-отщепления (замещения). Увеличение СН-кислотности в α-положении по отношению к карбонильной группе. Реакции замещения водорода α-углеродного атома (взаимодействие с галогенами). Реакции альдольной конденсации. Реакции окисления альдегидов и кетонов

Карбоновые кислоты и их производные

Классификация по числу -СООН (одно-, двухосновные), по характеру радикала (предельные, непредельные, ароматические). Номенклатура тривиальная и международная. Строение карбоксильной группы. Реакции, обусловленные электронным строением карбоксильной группы. Кислотные свойства. Зависимость кислотных свойств от присутствия ЭД и ЭА заместителей. Строение карбоксилат-иона. Реакции солеобразования (взаимодействие с металлами, оксидами, основаниями, солями).Реакции нуклеофильного замещения ОН-группы с образованием галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов. Замещение водорода при α-углеродном атоме.

Непредельные карбоновые кислоты (акриловая, олеиновая). Строение молекул. Химические свойства. Метилметакрилат (ММА). Полиметилакрилат (ПММА). Получение ПММА. Полимерные соединения на основе ПММА, применяемые в стоматологии.

Специфические свойства дикарбоновых кислот: декарбоксилирование, дегидратация с образованием циклических производных.

Производные угольной кислоты. Мочевина, ее химические свойства. Уреиды. Биуретовая реакция, качественные реакции на мочевину. Гидролиз мочевины. Барбитуровая кислота, веронал, люминал.