Химические свойства. Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. Причины такого различия в химическом поведении упомянутых циклоалканов подробно рассмотрены и обсуждены в анимационных фильмах "Циклобутан, циклопентан и их конформации", "Циклогексан и его конформации" (см. выше).

 

1) Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-,четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.

 

(циклопропан) + H₂ ––^120ºC,Ni® CH₃–CH₂–CH₃(пропан)

(циклопентан) + H₂ ––^300ºC,Pd® CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃(пентан)

 

Как видно, пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

 

2) Галогенирование. Трехчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена

+ Br₂ ® BrCH₂–CH₂–CH₂Br(1,3- дибромпропан)

 

Циклопарафины с пяти- и шестичленными циклами вступают при галогенировании в обычные для парафинов реакции замещения.

 

+ Cl₂® (хлорциклопентан) + HCl

 

3) Гидрогалогенирование. Циклопропан и его гомологи взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.

 

(метилциклопропан)

+ HBr ® CH3–CH2–

CH¾CH3(2-бромбутан) I Br

Реакция осуществляется в соответствии с правилом Марковникова (см. "Непредельные углеводороды").
Другие циклопарафины с галогеноводородами не реагируют.

 

4) Дегидрирование. Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов.

 

––300ºC,Pd®

(бензол)

+ 3H2

 

5) Окисление. Несмотря на устойчивость циклопарафинов к окислителям в обычных условиях, при нагревании сильные окислители превращают их в двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов.

 

O II ––[O]® C I HO

–CH2–CH2–CH2–CH2–

O II C (адипиновая кислота) I OH

 

Применение

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.