Для успешной подготовки к итоговому контролю 2

Фосфо- и гликолипиды мембран, помимо участия в формировании липидного бислоя, выполняют ряд других важных функций.

Липиды формируют среду для функционирования мембранных белков, принимающих в ней нативную конформацию. Выделенные из мембран ферменты, лишённые липидного окружения, как правило, не проявляют каталитической активности.

Некоторые мембранные липиды — предшественники вторичных посредников при передаче гормонального сигнала. Так, фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат (ФИФ₂) под дей­ствием фермента фосфолипазы С гидролизуется до диацилглицерола (ДАГ), активатора протеинкиназы С и инозитол-1,4,5-трифосфата (ИФ₃) — регулятора кальциевого обмена в клет­ке. ДАГ, ИФ₃, протеинкиназа С и Са²⁺ — участники инозитолфосфатной системы передачи сигнала.

Кроме того, некоторые липиды выполняют «якорную» функцию, например к фосфатидилинозитолам через олигосахарид могут присоеди­няться специфические белки наружной поверхности клетки. Фосфатидилинозитол с присоединённым к нему олигосахаридом (гликаном) называют фосфатидилинозитолгликаном. Связь белков с этой молекулой (гликаном) осуществляется через фосфоэтаноламин. Пример такого «заякоренного» белка — ацетилхолинэстераза, катализирующая гидролиз ацетилхолина в синаптической щели. Этот фермент фиксируется на постсинаптической мембране, ковалентно присоединяясь к фосфатидилинозитолгликану. Под действием фосфолипазы С может происходить отделение белков от внеш­ней поверхности клетки.

Липиды могут быть аллостерическими акти­ваторами мембранных ферментов. Например, β-гидроксибутиратдегидрогеназа, участвующая в окислении кетоновых тел, лока­лизована на внутренней мембране митохондрий. Каталитическая активность фермента проявля­ется только в присутствии фосфатидилхолина.

Фермент протеинкиназа С катализирует реак­ции фосфорилирования белков по аминокислотным остаткам серина и треонина. В неак­тивной форме протеинкиназа С находится в цитозоле. Однако после стимуляции клетки (по­вышение в клетке концентрации кальция) фер­мент быстро активируется ионами кальция и оказывается связанным с мембраной. Функци­онально активная протеинкиназа С - комп­лекс, содержащий мономер фермента, молеку­лу диацилглицерола, один или более ионов Са²⁺ и четыре молекулы фосфатидилсерина.

Креатинкиназа,фермент катализирующий об­разование макроэргического соединения креатинфосфата. Для проявления его активности требуется специфическое взаимо­действие с кардиолипином внутренней мемб­раны митохондрий.

 

Зав. кафедрой общей и

Биоорганической химии, доцент В.В. Болтромеюк

Кафедра биохимии

“Утверждаю”

Зав. каф. проф., д.м.н.

Мещанинов В.Н.

_____ “ ____________ 2010 г.

 

 

Биоорганическая химия

ИТОГОВЫЙ ТЕСТОВЫЙ КОНТРОЛЬ № 2

Темы: механизмы реакций, карбоновые кислоты, гетерофункциональные

карбоновые кислоты (гидрокси-. оксо-. амино-), липиды, белки.

Лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический факультеты.

1 курс.

 

Для успешной подготовки к итоговому контролю 2

 

1. Надо знать тривиальные названия и структурные формулы нижеперечисленных соединений, уметь соотнести пары: формула- название, название-формула.

 

- Аминокислоты (20 наименований, оптические изомеры, заменимые, незаменимые)

 

- Карбоновые кислоты

Монокарбоновые: акриловая, уксусная, муравьиная, пропионовая, масляная, валериановая, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, элаидиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, кротоновая, сорбиновая.

Дикарбоновые: щавелевая. малоновая, янтарная,. адипиновая, малеиновая, фумаровая.

Гидроксикислоты: гликолевая, молочная. яблочная, 3-гидроксимасляная, лимонная,

изолимонная.

Оксокислоты: пировиноградная, щавелевоуксусная, альфа-кетоглутаровая, бета- оксомасляная (в двух таутомерных формах-енольной и кетоновой).

 

1. Уметь составить формулы триглицеридов в соответствии с приведенным названием, например, 1-олео, 2-пальмитоил, 3-стеарин.
2. Уметь составить формулы кефалина и лецитина, содержащих заданный набор высших карбоновых кислот (в соответствии с правилом их расположения в природных фосфатидах).
3. Знать ответы на вопросы, которые входят в программу «Вопросы к экзамену» по биоорганической химии:

- раздел «теоретические основы биоорганической химии»№ 10,11,12,13,14,15,16.

- раздел «важные биополимеры организма» № 14,15,16,17,18,19,20,21.

- раздел «липиды и низкомолекулярные регуляторы метаболизма» № 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,19.

5. Уметь составить формулы трипептидов (из заданного набора аминокислот), опре-

делить область рI, заряд в различных средах.

 

Выполните задания:

 

Запишите уравнения химических реакций:

1). термическое разложение пировиноградной кислоты

2). уксусная кислота + этанол

3). пировиноградная кислота +(NADH+H)

4). этерификация пропионовой кислоты метанолом (условия реакции)

- 2 -

 

 

5). дегидирование яблочной кислоты в условиях in vivo.(+ NAD)

6). Образование амида пропановой кислоты

7). дегидратация яблочной кислоты в условиях in vivo.

8) качественная реакция идентификации муравьиной кислоты

9) гидратация фумаровой кислоты и образование L- малата

10) гидратация фумаровой кислоты и образование D-малата

11) термическое разложение 3-оксобутановой кислоты

 

12) декарбоксилирования щавелевой и малоновой кислот.

13.) окислительно-восстановительную реакцию превращения хинон-гидрохинон

14) окисление природной аминокислоты цистеина (с участием тиольной группы)

 

 

15) гидролиза триглицерида(омыление): а. 1,3-дистеароил,3-пальмитина

б. триолеина в. 1-пальмитоил, 2-олео, 3-стеарина г.1- линолео, 2- пальмито,3-

олеина.

 

Составьте цепочки превращений:

+ НАД нагревание + HCN

1. кротоновая кислота + Н2О ---- Х---------------Y----------------------Z -----------------U

 

2 L- яблочная кислота ---------------фумаровая кислота----------- янтарная кислота

 

3. D- молочная кислота ------пировиноградная (кетоформа)------- пировиноградная

кислота(енольная форма) ----- --фосфорный эфир енольной формы

+ NADH дегидратация + Н2О

4. пировиноградная кислота----------------Х------------------- Y----------------Z

 

5. 3-гидроксипропановая---------пропеновая---------пропановая-------этилпропионат

кислота кислота кислота

 

6.малоновая кислота--------уксусная кислота---------амид уксусной кислоты

+ NAD

7. фумаровая кислота------D-яблочная кислота----------------- Х (кетоновая и

енольные формы)

8. малеиновая кислота------L-яблочная кислота----------------- Х (кетоновая и

енольные формы)

 

- 3 -

Качественные реакции:

1. обнаружение щавелевой кислоты (образование оксалата кальция)

2 обнаружение фенола в растворе (применение соли железа(3) хлорида)

3 обнаружение молочной кислоты (с участием фенолята железа)

4 обнаружение муравьиной кислоты

 

Сравнить кислотные свойства карбоновых кислот:

 

А. 1) уксусная 2) пировиноградная 3) молочная

Б. 1) янтарная 2) малоновая 3) щавелевая

В. 1) яблочная 2) янтарная 3) щавелевоуксусная

Г. 1) молочная 2) бета-гидроксимасляная 3) пропановая

Д. 1) яблочная 2) щавелевоуксусная 3) бутановая

Е. 1) муравьиная 2) пропановая 3) уксусная

 

а. 1>2 > 3 б. 1> 3> 2 в. 2> 3 > 1 г. 2>1>3 д. 3 >1 >2 e.3>2>1

 

 

Тестовые задания

 

1. Распределите карбкатионы в порядке возрастания устойчивости: