ВИТАМИН С (АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА)Структура. Аскорбиновая кислота — лактон L- гулоновой кислоты, синтезируется in vivo из глюкозы в клетках животных и растений.{Напоминаем, лактон- это циклический сложный эфир). Человек, некоторые приматы и морские свинки потеряли способность синтезировать аскорбиновую кислоту. Существует в двух формах: восстановленной (АК) и окисленной (дегидроаскорбиновой кислотой, ДАК), которые обратимо переходят друг в друга в окислительно-восстановительных реакциях.
- 2Н Дигидроаскорбиновая кислота < ———> Дегидроаскорбиновая кислота (АК) + 2Н (ДАК)
сильная слабая кислотные группы
. . Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, имеет резкий кислый вкус. Водный раствор имеет кислую среду, с величиной рН около 3. В восстановленной форме содержит две енольные гидроксигруппы, обладающие кислотными свойствами, но действует как одноосновная кислота. Значения рКа 4.04 и 11.1(одна группа- сильная кислота, сильнее уксусной, а другая очень слабая). АК вместе с ДАК образует окислительно-восстановительную пару с редокс-потенциалом +0,139 В растворе аскорбиновая кислота может окисляться кислородом воздуха, пероксидом водорода, перманганатом калия, железом(+3) и другими окислителями.
АК + Н2О2 ———> ДАК + 2 Н2О
ДАК легко восстанавливается цистеином, глутатионом, сероводородом (реакции обратимы)
ДАК + 2 R-SН ———> АК + R-S –S –R При кулинарной обработке пищи в присутствии окислителей и кислорода воздуха часть витамина С разрушается. В слабощелочной среде происходят разрушение лактонового кольца и потеря биологической активности. Одним из конечных продуктов обмена ДАК в организме является щавелевая кислота.
Суточная потребность человека в витамине С составляет 50—75мг. Аскорбиновая кислота является природным антиоксидантом, она подавляет реакции свободно-радикального окисления.: инактивирует активные формы кислорода О2 •, Н2О2, НО• в водной фазе
|
