НуклеозидыНуклеозидом называется N -β- гликозид, у которого агликон (неуглеводная часть) является азотистым основанием, производным пиримидина или пурина. В зависимости от того, какой моносахарид входит в состав нуклеозида, их подразделяют на два вида - рибозиды и дезоксирибозиды. Нуклеозиды являются промежуточными соединениями в синтезе нуклеотидов, и в клетке в иных метаболических процессах не участвуют, но синтетические нуклеозиды нашли применение как лекарственные препараты. Они обладают меньшей токсичностью, чем входящий в их состав агликон(производное пиримидина или пурина), всасываются нуклеозиды лучше по сравнению со свободными азотистыми основаниями.
Номенклатура. Нуклеозиды, содержащие в своем составе пиримидин, имеют в названии окончание - ин Нуклеозиды, содержащие в своем составе пурин, имеют в названии окончание - озин Обратите внимание на номенклатуру нуклеозидов, содержащих тимин. Тимин- основание ДНК, и если нуклеозид содержит дезоксирибозу, то в названии нуклеозида (тимидин) не требуется подчеркивать химическую природу углевода. Если тимин связан с рибозой, что представляет собой нетипичную биологическую ситуацию, то в названии указывается название углевода (тимидинрибозид или рибозид тимидина Наиболее распространенные нуклеозиды Тип связи - N -β- гликозидная
)
Уридин Тимидинрибозид Тимидин В природных нуклеозидах, содержащих аденин, гуанин, гипоксантин и другие пуриновые соединения, всегда образуется N9 -β- гликозидная связь
Аденозин Дезоксигуанозин
На всех вышеприведенных рисунках показано реальное пространственное взаимное расположение углевода и азотистого основания: - поворот вокруг гликозидной связи затруднен. - расположение цикла пентозы влево от связи соответствует единственно правильному изображению β- гликозидной связи т - карбонильные и аминогруппы циклов повернуты в противоположную сторону сторону от пентозы(так эти группы смогут участвовать в создании комплементарных пар)
|
