НОВЫЙ ДИСАХАРИДНЫЙ БЛОК OSW-1

 

Хасанова Л.С.,¹ Валиуллина З.Р.²

¹ Институт органической химии Уфимского научного центра РАН,

Уфа, Россия.

Молодой учёный.

[email protected]

² Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, Уфа, Россия. Молодой учёный.

Научный руководитель: д.х.н., проф. Гималова Ф.А.

 

3В синтезе антиракового холестанового гликозида OSW-1 [1] одной из важных задач является приготовление блок-синтонов для формирования бокового дисахаридного заместителя при С-16 [2], который состоит из функционализированных производных D-ксилозы и L-арабинозы, соединенных 1®3 гликозидной связью. Данная работа посвящена синтезу нового дисахаридного блока 1 для OSW-1.

 

Ключевую стадию сочетания имидата 2 [3] с гликозид-акцептором 4 проводилив известных условиях (а) промотируемой BF₃´Et₂O конденсации, что привело к целевому дисахариду 1 (45%). Однако неудобства при очистке нестабильных трихлорацетимидатов и предшественников, а также необходимость тщательного соблюдения безводных условий при проведении реакции создают определенные трудности и отражаются на выходах продуктов сочетания. Во втором варианте (b) в реакцию сочетания с блоком 4 ввели более удобный в работе сульфоксид 3,полученный контролируемым окислением соответствующего сульфида m-CPBA. Реакцию сочетания сульфоксида 3 с TBS-производным L-арабинозы 4 проводили согласно [4] и с выходом 40% получили целевой дисахарид 1.

Работы по оптимизации выходов соединения 1 продолжаются в нашей лаборатории.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант 11-03-00780 а).

Литература:

[1]. Kubo S., Mimaki Y., Terao M., Sashida Y., Nikaida Т., Ohmato T. Phytochemistry. 31, 3969–3973 (1992).

[2] Deng S., Yu B., Lou Y., Hui Y. J. Org. Chem. 64, 202–208 (1999).

[3] Хасанова Л.С., Гималова Ф.А., Торосян С.А., Фатыхов А.А., Мифтахов М.С. Ж. орг. хим., 47 (8), 1115-1119 (2011).

[4] Yan L., Kahne D. J. Am. Chem. Soc., 118, 9239–9248 (1996).