ФУРАН- И ТИОФЕНСОДЕРЖАЩИЕ ПИРРОЛИЛНИТРОКЕТОНЫ

 

Байчурин Р.И.

Российский государственный педагогический университет им. А.И.Герцена,

Санкт-Петербург, Россия.

Молодой учёный.

[email protected]

Научный руководитель: Берестовицкая В.М.

 

Многие производные фуранового, тиофенового и пиррольного рядов широко используются в качестве лекарственных препаратов. В этой связи исследования, направленные на получение новых модифицированных замещенных пиррола, содержащих в молекулах одновременно с ним фурановый или тиофеновый цикл, являются весьма перспективными. С целью синтеза подобных бигетероядерных структур, в настоящей работе использованы в качестве базовых соединений препаративно доступные гем -ацилнитроэтены фуранового и тиофенового ряда, которые проявляют высокую реакционную способность.

Оказалось, что реакции 1-ацил-1-нитро-2-фурил(тиенил)этенов (1-4) с пирролом и 1-метилпирролом протекают в мягких условиях – без растворителя или в абсолютном CCl₄ в отсутствие каталитических средств и завершаются образованием продуктов алкилирования («заместительного присоединения»). Выходы фуран- и тиофенсодержащих пирролилнитро­кетонов (5-9) достигают 84%.

 

 

Состав и строение впервые синтезированных соединений (5-9) подтверждены данными элементного анализа и методами ИК, ЯМР ¹Н спектроскопии.

Полученные α-нитрокетоны, содержащие в молекулах одновременно два фармакофорных блока – пиррол и фуран или пиррол и тиофен. являются синтетическими предшественниками α-аминокетонов и α-амино­кислот.

Работа выполнена при поддержке гранта Правительства Санкт-Петербурга для студентов, аспирантов, молодых ученых, молодых кандидатов наук 2011 года (Диплом ПСП № 11035).