НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ОКТА-2-ГИДРОКСИЭТИЛИРОВАННЫХ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНОВ
Азмуханова Р.Р. Казанский национальный исследовательский технологический университет, Казань, Россия. Студент V курса. Научный руководитель: Гибадуллина Э.М.
Дизайн и исследование сложных макромолекулярных соединений - это одно из основных направлений развития современной органической химии. Такая тенденция обусловлена широкими возможностями использования сложных макромолекулярных соединений для создания аналогов биомолекул, новых типов катализаторов, селективных экстрагентов, сенсоров и других рецепторных систем. В этом аспекте большой интерес представляют макроциклические соединения, обладающие молекулярной полостью. В зависимости от размеров и свойств молекулярной полости они способны селективно связывать и удерживать ионы и нейтральные молекулы. К соединениям такого типа относятся каликс[4]резорцины [1]. Ранее в лаборатории элементоорганического синтеза Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова был разработан препаративный метод синтеза окта-2-гидроксиэтилированных каликс[4]резорцинов, позволяющий получать их с высокими выходами [2]. Легкость синтеза и широкие возможности функционализации полученных соединений делают их перспективными для дальнейшего конструирования сложных органических молекул, координационных и супрамолекулярных систем. С целью исследования химических свойств и возможности синтеза новых рецепторных систем на каликсареновой платформе, мы изучили взаимодействие окта-2-гидроксиэтилированного каликс[4]резорцина 1 с бромом. Разработав метод синтеза бром содержащего каликсарена 2, возник интерес изучить возможность замены атома брома на азидные, фталимидные и аминные фрагменты. В результате были получены соединения 3, 4, 5.
Структура всех синтезированных соединений подтверждена методами спектроскопии ЯМР (1Н, 13С), ИК-спектроскопии, состав доказан данными масс-спектрометрии (MALDI) и элементного анализа. Работа выполнена под руководством н.с., к.х.н. ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН Гибадуллиной Э.М.
Литература: [1] Timmermann P., Verboom W., Reinhoudt D.N.. Resorcinarenes. Tetrahedron. 52, 8, 2663-2704, (1996) [2] Э.М. Касымова, А.Р. Каюпов, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов ЖОХ. 77, 8, 1395-1396, (2007)
|
