Сложные эфиры.

 

К сложным эфирам относятся органические вещества, которые образуются в реакциях карбоновых кислот со спиртами, идущих с отщеплением воды.

O O

// H₂SO₄ конц. //

CH₃ – C + H O – C₂H₅ D CH₃ – C

\ – H₂O \

OH O – C₂H₅

 

O

//

R – C общая формула сложного эфира, где R и R₁,

\ углеводородные радикалы.

O – R₁

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификацией. «Этер» – эфир.

 

Реакции этерификации подвергаются и минеральные кислоты.

C₂H₅ – O H HO C₂H₅ – O

\ конц. H₂SO₄ \

+ SO₂ D SO₂

/ – 2H₂O /

C₂H₅ – O H HO C₂H₅ – O

конц. H₂SO₄

C₂H₅ – O H + HO – NO₂ D C₂H₅ – O – NO₂ + H₂O

 

Долгое время учёные предполагали, что водород должен отщепляться от молекулы кислоты, а гидроксильная группа – от молекулы спирта. Однако при помощи изотопа кислорода с атомной массой 18, учёным удалось установить, что гидроксильная группа отщепляется от молекулы карбоновой кислоты.

O O

// H₂SO₄ конц. //

R – C + H ¹⁸O – R₁ D R – C + H₂O

\ \

OH ¹⁸O – R₁

 

Название сложного эфира чаще всего производят от названия кислот и спиртов:

О О

// //

Н – С СН₃ – С

\ \

О – С₂Н₅ О – С₂Н₅

муравьиноэтиловый эфир; уксусноэтиловый эфир;

этилформиат этилацетат

 

Сложные эфиры – жидкости с плотностью меньше единицы, малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в спирте. Эфиры не образуют водородных связей, а значит и отсутствует ассоциация молекул, характерная для спиртов и кислот. Поэтому сложные эфиры кипят при более низких температурах, чем соответствующие кислоты. Многие эфиры имеют приятный запах. Муравьиноамиловый эфир – запах вишни, муравьиноэтиловый – запах рома, уксусноамиловый – запах бананов, маслянобутиловый – запах ананасов и т.д.