IV. Окисление.1) Альдегиды окисляются легче с образованием карбоновых кислот (реакция серебряного зеркала). Применяется для качественного определения альдегидной группы. Оксид серебра всегда готовят непосредственно перед опытом, добавляя к раствору нитрата серебра раствор гидроксида аммония: AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH 2 AgOH → Ag2O + H2O Ag2O + 4NH3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]OH В растворе аммиака оксид серебра образует комплексное соединение, при действии которого на альдегид происходит окислительно-восстановительная реакция. O O // // CH3 – C + 2 [Ag(NH3)2]OH → CH3 – C + 2 Ag↓ + 4 NH3↑ + H2O \ \ H OH 2) Качественная реакция является взаимодействие альдегида с гидроксидом меди (II) – Cu(OH)2: O O // // R – C + 2 Cu(OH)2 → R – C + 2 CuOH + H2O \ \ H OH 3) Кетоны окисляются значительно труднее. Происходит разрыв цепи углеродных атомов и образуется смесь двух кислот: CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 + [O] → CH3 – CH2 – COOH + CH3 – COOH || O диэтиловый кетон пропионовая кислота уксусная кислота CH3 – C – CH2 – CH3 + [O] → 2 CH3 – COOH || O CH3 – CH – C – CH2 – CH3 | || CH3 O этилизопропиловый кетон
главное направление побочное направление CH3 – C – CH3 + C2H5 – COOH CH3 – CH – COOH + CH3 – COOH || | O CH3 ацетон пропионовая кислота изомасляная кислота уксусная кислота
|
