Классификация реакций по характеру атакующего реагента.1. Нуклеофильные реакции – это такие реакции, в которых ковалентная связь образуется за счёт пары электронов нуклеофильного реагента. + δ – δ C2H5O- + CH3 – Cl → C2H5 – O – CH3 + Cl- нуклеофильный реагент 2. Электрофильные реакции – это такие реакции, в которых ковалентная связь образуется за счёт пары электронов углерода реагирующей молекулы, которую называют субстратом, с электрофильным реагентом.
I. Заместитель I рода; реагент электрофильный. CH3 CH3 CH3 | | Cl |
+ δ | Cl о-хлортолуол п-хлортолуол Заместитель I рода в электрофильных реакциях облегчает вступление нового заместителя и направляет его в орто- и пара-положения.
II. Заместитель I рода; реагент нуклеофильный. Наблюдается мета-ориентация. Заместители I рода в нуклеофильных реакциях затрудняют вступление нового заместителя и направляют его в мета-положение.
III. Заместитель II рода; реагент нуклеофильный. Заместители II рода в нуклеофильных реакциях облегчают вступление нового заместителя в орто- и пара-положения. NO2 NO2 NO2 | | OH |
о-нитрофенол п-нитрофенол
IV. Заместитель II рода; реагент электрофильный. Заместитель II рода затрудняет вступление электрофильного реагента и направляет заместитель в мета-положение. NO2 NO2 | конц H2SO4 |
\ NO2 мета-динитробензол Если в молекуле бензола имеются два заместителя разного рода, то всегда направление реакции определяет заместитель I рода. CH3 CH3 CH3
NO2 NO2 NO2 NO2 3,4-динитротолуол 2,5-динитротолуол Если в молекуле бензола имеются два заместителя одинакового рода, то направляет реакцию тот заместитель, который обладает большим ориентационным эффектом.
По силе заместители располагаются: I рода: – NR2 > – NH2 > – OH > – Br > – Cl > – I > – CH3 II рода: – СOOH > – SO3H > – NO2 Ориентация может быть согласованной и несогласованной.
|
OH
