Влияние природы реагента12 Природа реагента оказывает существенное влияние на скорость и механизм реакции замещения. Фактором, количественно описывающим это влияние является нуклеофильность — относительная величина, характеризующая способность влияния реагента на скорость химической реакции нуклеофильного замещения. В идеальном случае природа реагента не влияет на скорость реакции SN1, так как лимитирующая стадия этого процесса от этого не зависит. В то же время, природа реагента может оказать влияние на ход процесса и конечный продукт реакции. Для реакций SN2 можно выделить следующие принципы: · Отрицательно заряженный реагент (например, NH2-) всегда сильнее, чем его сопряженная кислота (NH3), при условии, что она также проявляет нуклеофильные свойства. · При сравнении реагентов, атакующие атомы которых находятся в одном периоде периодической системы им. Д. И. Менделеева, изменение их силы соответствует изменению их основности:
· Сверху вниз в периодической системе нуклеофильность обычно возрастает:
· Чем свободнее реагент, тем он сильнее. · Если в положении, соседствующем с атакуемым атомом, имеются свободные электронные пары, нуклеофильность возрастает (α-эффект):
12
|
