Химические свойства. Химические свойства ароматических карбоновых кислот обусловлены наличием карбоксильной группы и бензольного ядра.Химические свойства ароматических карбоновых кислот обусловлены наличием карбоксильной группы и бензольного ядра. По карбоксильной группе ароматические карбоновые кислоты образуют соли, галогенангидриды. ангидриды, эфиры и т. д., например:
Кислотность ароматических кислот превышает кислотность алифатических (кроме муравьиной кислоты) и ненасыщенных карбоновых кислот, это объясняется делокализацией отрицательного заряда бензоат-иона по сопряженной системе бензольного кольца. За счет бензольного кольца они вступают в реакции электрофильного замещения SE (нитрование, сульфирование, галогенирование). Карбоксильная группа, являясь ориентантом второго рода, дезактивирует бензольное кольцо в реакциях SE и направляет заместители в мета-положение, например:
При нагревании выше 200 °С ароматические карбоновые кислоты в присутствии катализатора декарбоксилируются:
Бензиловый эфир бензойной кислоты входит в состав перуанского бальзама. Натриевая соль бензойной кислоты (бензоат натрия) применяется как отхаркивающее средство при бронхитах. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Дикарбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие в своем составе две карбоксильные группы.
|
