Электрофильные

Хлорангидриды карбоновых кислот в присутствии кислот Льюиса (хлорид железа(III), хлорид алюминия) вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями, образуя ароматические кетоны.

Первая стадия — отщепление атома хлора кислотой Льюиса

далее следует атака ароматического соединения карбкатионом

затем происходит отщепление водорода с образованием хлороводорода, освобождающийся хлорид алюминия образовывает комплекс с ароматическим кетоном по атому кислорода

 

Амиды могут быть получены при нагревании ам­монийных солей карбоновых кислот:

	t°
CH3-COONH4	→	CH3-CO-NH2 + Н2О

При нагревании амидов в присутствии водоотнимающих средств они дегидратируются с образованием нитрилов:

	Р205
CH3-CO-NH2	→	CH3-C≡N + Н2О

Функциональные производные низших кислот - летучие жидкости. Все они легко гидролизуются с образованием исходной кислоты:

R-CO-X + Н₂О →R-CO-OH + НХ.

В кислой среде эти реакции могут быть обратимы. Гидролиз в щелочной среде необратим и приводит к образованию солей кар­боновых кислот, например:

R-CO-OR^' + NaOH → R-CO-ONa + R'OH.

4. Ряд свойств карбоновых кислот обусловлен наличием угле­водородного радикала. Так, при действии галогенов на кислоты в присутствии красного фосфора образуются галогензамещенные кислоты, причем на галоген замещается атом водорода при со­седнем с карбоксильной группой атоме углерода (α-атоме):

	ркр
СН3-СН2-СООН + Вr2	→	СН3-СНВr-СООН + НВr

5. Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты при действии восстановителей в при­сутствии катализаторов способны превращаться в альдегиды, спирты и даже углеводороды:

	2[Н]
СН3СООН	→	СН3СНО + Н2О

 

	4[Н]
СН3СООН	→	СН3СН2ОН + Н2О

 

	6[Н]
СН3СООН	→	С2Н6 + 2Н20

Насыщенные карбоновые кислоты устойчивы к действию кон­центрированных серной и азотной кислот. Исключение составля­ет муравьиная кислота:

	Н2SО4(конц)
НСООН	→	СО + Н2О

Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

Муравьиная кислота — сильный восстановитель и легко окис­ляется до СО₂. Она дает реакцию "серебряного зеркала":

НСООН + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag + (NH₄)₂CO₃ + 2NH₃ + H₂O,

или в упрощенном виде:

CН₃ НСООН + Аg₂О → 2Аg + СО₂ + Н₂О.

Кроме того, муравьиная кислота окисляется хлором:

НСООН + Сl₂ → СО₂ + 2HCl.

В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО₂ и Н₂О:

СН₃СООН + 2О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О.

6. Реакции декарбоксилирования. Насыщенные незамещенные монокарбоновые кислоты из-за большой прочности связи С—С при нагревании декарбоксилируются с трудом. Для этого необхо­димо сплавление соли щелочного металла карбоновой кислоты со щелочью:

	t°
CH3-CH2-COONa + NaOH	→	С2Н6↑ + Na2CO3

Появление электронодонорных заместителей в углеводород­ном радикале способствует реакции декарбоксилирования:

	70°C
ССl3СООН	→	CHCl3↑ + СО2↑