Физико-химические свойства. Кумарины – кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые, хорошо растворимые в органических растворителях: хлороформеКумарины – кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые, хорошо растворимые в органических растворителях: хлороформе, диэтиловом эфире, этиловом спирте; кроме того, растворяются в жирах и жирных маслах. Гликозиды кумаринов растворимы в полярных и нерастворимы в неполярных растворителях. При нагревании до 100 0С кумарины возгоняются. Кумарины флуоресцируют в УФ–свете жёлтым, зеленоватым, голубым, фиолетовым светом. В щелочной среде флуоресценция усиливается. Особенно интенсивно флуоресцируют 7–гидроксикумарины, что связано с образованием хиноидной структуры в щелочной среде. В кислой среде флуоресценция становится менее интенсивной. Одним из самых характерных свойств кумаринов как лактонов является их специфическое отношение к щелочи. Для кумаринов характерна большая устойчивость лактонного кольца, которое под действием горячей разбавленной щелочи размыкается с образованием соли цис-орто-коричной кислоты (кумаринаты). При этом раствор желтеет. При подкислении раствора a-пироновое кольцо замыкается и кумарины регенерируются в неизменном виде. Это свойство кумаринов используется для их качественного определения (лактонная проба). Для обнаружения кумаринов используется также их свойство вступать в реакцию азосочетания. При действии солей диазония в слабощелочной среде группа ArN2 присоединяется в шестом положении кумариновой системы, т. е. в n-положении, к фенольному гидроксилу цис-о-коричной кислоты. Полученные соединения дают окраску от коричнево-красной до вишнёвой.
|
