Особенности химического поведения1). Кислотность
малеиновая кислота
фумаровая кислота
2). Отношение к нагреванию
а) щавелевая и малоновая кислоты — декарбоксилирование:
НООС-CООН муравьиная кислота НООС-СН2-CООН уксусная кислота
Механизм, например, для малоновой кислоты:
Щавелевая кислота при нагревании в присутствии концентрированной серной распадается дальше: НООС-CООН
Малоновая кислота при нагревании с фосфорным ангидридом образует диоксид триуглерода С3О2 («недокись углерода»): НООС-СН2-CООН
б) янтарная и глутаровая кислоты образуют внутренние циклические ангидриды:
Механизм:
Аналогично для малеиновой кислоты:
в) для адипиновой и высших кислот:
3). Свойства циклических ангидридов и имидов
4). Конденсация малоновой кислоты с альдегидами
Конденсация Кнёвенагеля:
|
НСООН + СО2
СН3СООН + СО2
СО2 + СО + Н2О
О=С=С=С=О + Н2О
