Свойства кислоты аскорбиновой.

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте.t_пл. 190-193°С (с разложением).

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D- изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.

Удельное вращение от +22° до +24° (2%-ный водный раствор).

Раствор кислоты аскорбиновой в буферном растворе (pH 7) имеет максимум поглощения при 265 нм [1].

Химические свойства [19, 28]:

1. Окислительно - восстановительные свойства. Аскорбиновая кислота в мягких условиях легко окисляется в дегидроаскорбиновую (лактон 2,3-дикетогулоновой кислоты), могущую столь же легко вновь восстанавливаться:

2. Кислотнные свойства. Аскорбиновая кислота является у-лактоном, содержащим два спиртовых гидроксила в 5 и 6 положениях и два енольных гидроксила во 2 и 3 положениях. Енольные гидроксилы обладают кислотными свойствами, дают кислую реакцию на лакмус, взаимодействуют и с NaОН и с NaHCO₃. Кислотные свойства более выражены у гидроксила в 3-ем положении:

Следует иметь в виду, что аскорбиновая кислота является лактоном и
при действии сильных щелочей лактонное кольцо гидролизуется, а затем
образуется фурфурол [28]:

3. Кислота аскорбиновая имеет характерный спектр поглощения в УФ-области и ИК области [3].

· Инфракрасный спектр субстанции, снятый в диске с калия бро-
мидом, в области от 4000 до 400 см^-1 по положению полос поглощения должен соответствовать рисунку спектра аскорбиновой кислоты (рис. 1).

Рис. 1 ИК-спектр поглощения кислоты аскорбиновой.

· Ультрафиолетовый спектр поглощения 0,001 % раствора субстанции в 0,1 М растворе хлористоводородной кислоты в области от 230 до 300 нм должен иметь максимум при 243 нм (рис. 2).

 

 

Рис. 2 УФ-спектр поглощения кислоты аскорбиновой.