ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫВ отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной (метановой) кислоты атом углерода карбоксильной группы связан не с радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиная кислота является самой сильной в гомологическом ряду одноосновных предельных карбоновых кислот. Кроме того, в молекуле муравьиной кислоты кроме карбоксильной можно выделить и альдегидную группу. Составьте структурную формулу муравьиной кислоты и покажите альдегидную и карбоксильную группы:
Поэтому эта кислота проявляет свойства как кислот, так и альдегидов. Муравьиная кислота – единственная карбоновая кислота, которая вступает в реакцию «серебряного зеркала» - качественную реакцию на альдегидную группу. Напишите уравнение реакции:
При окислении муравьиной кислоты получается угольная кислота, которая разлагается на углекислый газ и воду. Используя метод электронно-ионного баланса, составьте уравнение реакции окисления муравьиной кислоты перманганатом калия в солянокислой среде:
Специфическим свойством муравьиной кислоты является ее способность разлагаться на угарный газ и воду под действием конц. серной кислоты. Напишите уравнение реакции: Составьте структурные формулы наиболее часто встречающихся карбоновых кислот:
ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ НА КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Цепочки превращений: 1. Этанол → этилацетат → ацетат натрия → уксусная кислота → хлоруксусная кислота 2. Метан → ацетилен → уксусная кислота → уксусный ангидрид → уксусная кислота → ацетат натрия → метан 3. 1-хлорпропан → пропанол-1 → пропаналь → пропионовая кислота → α-хлорпропионовая кислота → пропеновая кислота 4. Карбид кальция → ацетилен → щавелевая кислота → оксалат калия → диметиловый эфир щавелевой кислоты (омыление) →… Задачи: 1. 26,8г смеси двух одноосновных карбоновых кислот растворили в воде. Половину раствора обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра, при этом выделилось 21,6г серебра. На нейтрализацию всей смеси кислот потребовалось 0,4 моль гидроксида натрия. Определите качественный и количественный состав исходной смеси кислот. (9,2г и 17,6г) 2. Для получения уксусной кислоты в качестве исходного вещества был использован технический карбид кальция, содержащий 4% примесей. Какая масса карбида кальция была израсходована, если на нейтрализацию полученной уксусной кислоты потребовалось 224г 20%-ного раствора гидроксида калия? Учтите, что реакция Кучерова протекает с 80%-ным выходом. (66,6г) 3. При окислении предельного одноатомного спирта была получена карбоновая кислота с выходом 80%. При действии на нее избытка цинка выделилось 4,48л водорода. Какая кислота и какой массы была получена? Сколько и какого спирта потребовалось для реакции, если известно, что при дегидратации исходного спирта образуется изобутилен? (37г и 35,2г) 4. При обработке трех равных порций уксусной кислоты, содержащей примесь этанола и этаналя: а) избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделилось 11,2л углекислого газа; б) избытком аммиачного раствора оксида серебра выделилось 2,16г серебра; в)конц. серной кислотой при нагревании образовалось 0,88г сложного эфира. Определите массовые доли примесей в уксусной кислоте. (1,5% и 1,42%) 5. Смесь бутилового спирта и пропионовой кислоты обработали избытком водного раствора гидрокарбоната натрия. Объем выделившегося при этом углекислого газа в 15 раз меньше объема углекислого газа, образовавшегося при полном сгорании такого же количества исходной смеси. Определите состав исходной смеси, если известно, что для ее сжигания требуется 48,16л кислорода. (25% и 75%) 6. При нагревании метанола и уксусной кислоты в присутствии серной кислоты образовалось 2,22г сложного эфира. При обработке такого же количества исходной смеси раствором гидрокарбоната натрия и последующем пропускании образовавшегося газа через избыток баритовой воды выпало 11,82г осадка. Определите массовые доли компонентов в исходной смеси считая, что реакция этерификации протекает с 75%-ным выходом (26,2% и 73,8%) 7. Для получения бензойной кислоты окислили 32,4г бензилового спирта. Окислителя оказалось недостаточно, поэтому образовалась смесь продуктов окисления. Для анализа полученную смесь обработали сначала избытком гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 4,48л углекислого газа, а затем – избытком аммиачного раствора оксида серебра, при этом образовалось 10,8г осадка. Определите массовые доли веществ в смеси, полученной при окислении. (15,4%, 15,1%, 69,5%) 8. При окислении бензола и толуола образуется 8,54г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с водным раствором гидрокарбоната натрия выделяется газ, который занимает объем в 19 раз меньший, чем такой же газ, образующийся при полном сгорании такого же количества смеси бензола и толуола. Определите состав исходной смеси углеводородов. (62,9% и 36,1%) 9. При окислении 69г 5%-ного раствора муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра выделился газ. Определите массу осадка, образующегося при пропускании этого газа через раствор, содержащий 7,4г гашеной извести. (7,5г) 10. К 200г водного раствора стеарата калия с массовой долей 50% прибавили 200мл раствора соляной кислоты с концентрацией 1,5 моль/л. Найдите массу образовавшегося нерастворимого в воде вещества. (85,2г)
|
