Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре.
Пример 1. Бромирование анилина.
Схема реакции: + Br2 o-броманилин + HBr
n-броманилин Механизм реакции: I. Образование Е+: Br – Br + FeBr3 → Br+ + FeBr4–
II. Образование π-комплекса
III. Образование σ–комплекса + и +
IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции + – n+
+ – n+ H+ + FeBr4– = HBr + FeBr3
Пример 2. Метилирование бензойной кислоты. AlCl3 Схема реакции: + CH3Cl → + HCl катализатор м–метил Механизм реакции: I. Образование Е+: CH3 – Cl + AlCl3 → CH3+ + AlCl4
II. Образование π–комплекса:
III. Образование σ–комплекса: +
IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции
+ – n+ H+ + AlCl4– = HCl + AlCl3 (катализатор после реакции выделяется в неизменном виде). SE in vivo Йодирование тирозина в ходе биосинтеза йодсодержащих гормонов щитовидной железы. +I2 +I2 CH2 – CH – COOH → CH2 CH – COOH → фермент фермент 3-йодтирозин
CH2 CH – COOH
3,5-дийодтирозин
|