Химические свойства галогенопроизводных углеводородов1. Реакции нуклеофильного замещения SN
В галогенопроизводных углеводородах атом галогена более электроотрицателен, чем атом углерода, поэтому связь углерод–галоген поляризована и электроны этой связи смещены к галогену. На углероде появляется недостаток электронов d+, а на атоме галогена - избыток d-. Такой атом углерода может атаковать только нуклеофильный реагент, который вытесняет атом галогена, замещая его. Реакции такого типа называются реакциями нуклеофильного замещения SN. В качестве нуклеофильных реагентов используют NaOH, H2O; ROH; RONa (соль спирта); RCOONa (соль кислоты); KCº N (нитрилы); NаNO2 (нитриты натрия или калия); RNH2 (амины); RCº C+ Na- (ацетилениды металлов).
2. Реакции отщепления (элиминирования Е) галогеноводородов идут параллельно с реакциями нуклеофильного замещения. В результате таких реакций образуются непредельные углеводороды преимущественно в соответствии с правилом Зайцева.
3. Реакции галогеноводородов с металлами идут с образованием металлоорганических соединений:
4. Реакции электрофильного замещения в арилгалогенидах SE . Галогены – ориентанты I-рода (орто - и пара -), поэтому замещение водорода в бензольном цикле на электрофил идет с образованием двух изомеров:
|
