Занятие № 7ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Мотивация цели. Карбоновые кислоты и их функциональные производные широко распространены в живой природе. Кислоты являются промежуточными продуктами обмена веществ. Остатки карбоновых кислот входят в структуру многих природных и синтетических биологически активных соединений, в том числе, лекарственных препаратов. Цель самоподготовки. Необходимо усвоить химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных, особенности химических свойств дикарбоновых кислот. План изучения темы 1. Гомологический ряд предельных монокарбоновых кислот C1-C5. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC). 2. Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры. Основные типы реакций, связанные с ними. 3. Кислотные свойства карбоновых кислот. 3.1. Электронное строение карбоксилат-аниона. Факторы, определяющие его стабильность. 3.2. Сравнение кислотных свойств карбоновых кислот со спиртами, фенолами, угольной кислотой. 3.3. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на кислотные свойства карбоновых кислот. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду. 4. Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах. 4.1. Механизм реакции этерификации. Роль кислотного катализа. 4.2. Получение функциональных производных (ангидридов, галоген- 4.3. Сравнение активности функциональных производных в реакциях нуклеофильного замещения. 4.4. Взаимные превращения функциональных производных. 5. Реакции карбоновых кислот, обусловленные характером радикала (предельных, непредельных, ароматических кислот). 6. Гомологический ряд дикарбоновых кислот C2-C5. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC). Ненасыщенные дикарбоновые кислоты (малеиновая, фумаровая), их пространственное строение. 7. Кислотные свойства дикарбоновых кислот. 7.1. Сравнение кислотных свойств моно- и дикарбоновых кислот. 7.2. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду дикарбоновых кислот. 7.3. Образование кислых и средних солей. 8. Образование функциональных производных дикарбоновых кислот (неполных и полных галогенангидридов, сложных эфиров, амидов, циклических ангидридов). 9. Способность дикарбоновых кислот к реакциям декарбоксилирования в зависимости от взаимного расположения карбоксильных групп. 10. Угольная кислота и её производные (самостоятельная работа 11. Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных. Рекомендуемая литература А - с. 182-183, 194-206, 212, 250-255. А* - с. 194-204, 247-252. А** - с. 191, 204-211, 216-220. Б – тема 1.9, обучающие задачи 1, 3, 4 (с. 109-110, 113-116). Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные *, обязательны для выполнения в письменном виде) 1. Укажите реакционные центры в молекуле пропионовой кислоты и приведите по одной реакции по каждому из них. 2. Сравните кислотные свойства следующих соединений: - бензойная, п-нитробензойная и п-метилбензойная кислоты; - уксусная, щавелевая и малоновая кислоты; - муравьиная, α -хлорпропионовая и β -хлорпропионовая кислоты; - муравьиная, уксусная и щавелевая кислоты. 3*. Приведите схемы реакций получения ацетилхлорида, метилацетата и ацетамида из уксусной кислоты. Сравните их активность в реакциях SN. 4. Приведите схемы реакций гидролиза хлорангидрида, ангидрида, амида и метилового эфира масляной кислоты. Укажите условия реакций. 5*. Приведите схемы реакций бромирования пропионовой, акриловой и бензойной кислот; гидрохлорирования акриловой кислоты. Укажите условия. 6. С помощью каких реакций можно различить янтарную и малеиновую, пропионовую и акриловую кислоты? Приведите схемы реакций, укажите видимый результат. 7. Напишите схему получения этилового эфира карбаминовой кислоты (уретана) из фосгена. 8*. Запишите схему с помощью формул:
План работы на предстоящем занятии 1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль) 2. Разбор основных вопросов темы. 3. Выполнение лабораторной работы: - Открытие щавелевой кислоты; - Получение этилацетата. 4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
|