Опыт 2. Свойства фенола

а) Растворимость фенола в воде

В пробирку помещают 0, 5 г фенола и 5 мл воды. Смесь встряхивают и дают отстояться. Наблюдается расслоение смеси, фенол полностью в воде не растворяется. Затем смесь встряхивают и нагревают на горячей водяной бане. Образующийся раствор разливают в три пробирки.

б) Качественная реакция на фенол

В пробирку с раствором фенола добавляют 2-3 капли раствора хлорного железа (FeCl₃). Появляется фиолетовое окрашивание за счет образования комплексной соли:

в) Получение трибромфенола

К 1 мл водного раствора фенола по каплям добавляют бромную воду. Образующееся сначала помутнение раствора при встряхивании исчезает, однако при дальнейшем прибавлении бромной воды (3-4 мл) выделяется обильный хлопьевидный белый осадок трибромфенола:

г) Получение фенолята натрия

В пробирку с несколькими кристаллами фенола добавляют 1-1, 5 мл воды и их содержимое встряхивают. Образуется эмульсия фенола в воде. К образовавшейся эмульсии добавляют разбавленный раствор гидроксида натрия (NaOH) до полного исчезновения эмульсии. К полученному раствору добавляют по каплям разбавленную соляную кислоту, снова появляется эмульсия - вновь образовавшийся фенол выделяется в осадок.

Опыт 3. Свойства карбоновых кислот

а) Растворимость в воде различных кислот. В три пробирки помещают небольшое количество уксусной кислоты (СН₃СООН), бензойной кислоты (С₆Н₅СООН) и смесь нефтяных кислот. В каждую пробирку добавляют по 5 мл воды. При этом уксусная кислота быстро растворяется в воде. Бензойная кислота растворяется в воде только при нагревании. Нефтяные кислоты в воде не растворяются.

б) Взаимодействие кислот со щелочами

В одну пробирку помещают небольшое количество бензойной кислоты, в другую - 1 мл смеси нефтяных кислот. Затем в каждую пробирку добавляют по 3-4 капли раствора NaOH. Содержимое пробирок встряхивают, при этом кристаллы бензойной кислоты и смесь нефтяных кислот растворяются в щелочном слое. Образуются соли кислот, которые хорошо растворимы в воде. Если хорошо перемешать водный раствор щелочных солей нефтяных кислот, образуется обильная пена. Эти соли обладают моющими свойствами, т.е. являются мылами.

 

Если на водные растворы солей карбоновых кислот подействовать минеральной кислотой (например, НСl), выделяются снова карбоновые кислоты, в данном случае бензойная и нефтяные кислоты.

в) Получение сложных эфиров карбоновых кислот

В пробирку помещают небольшое количество уксуснокислого натрия (СН₃СООNа) и три капли этилового спирта. В реакционную смесь добавляют две капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают на горячей водяной бане. Через некоторое время появляется характерный запах этилацетата (уксусноэтилового эфира):

 

Контрольные вопросы

1. Напишите структурные формулы:

а) этилового спирта; б) пропилового спирта; в) уксусного альдегида; г) формальдегида; д) уксусной кислоты; е) бензойной кислоты.

2. Какие соединения образуются при взаимодействии этилового спирта:

а) c металлическим натрием; б) c уксусной кислотой; в) c НВr?

3. Какие соединения образуются при взаимодействии фенола:

а) c гидроксидом калия (КОН); б) c бромной водой?

4. Какие соединения образуются:

а) при окислении уксусного альдегида;

б) при взаимодействии бензойной кислоты со щелочью (КОН)?

Задачи

67. Напишите структурные формулы первичных, вторичных и третичных спиртов С₆Н₁₃OH. Назовите их.

68. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза: а) 3-бром-2-метил-пропана; б) 1-иод-4-метилпентана; в) 3-бромбутена-1; г) этиленхлоргидрина; д) 2, 3-дибромбутана? Напишите уравнения и назовите спирты.

69. Напишите уравнения реакций внутримолекулярной дегидра­тации:

Для каких из одноатомных спиртов дегидратация протекает легче? Какие дегидратирующие агенты вы знаете?

70. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₄ → C₂H₅OH → C₂H₅ОNa;

б) CaC₂ → C₂H₂ → С₂Н₄ → С₂Н₆ → C₂H₅Cl → C₂H₅OH.

71. Сколько миллилитров азотной кислоты (пл. 1, 45) с массо­вой долей НNО₃ 80% потребуется для получения тринитрата гли­церина массой 22, 7 г?

72. Каким способом можно разделить смесь фенола и бензилового спирта?

73. Напишите уравнения реакций, при помощи которых мож­но осуществить следующие превращения:

СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅OH

74. Напишите уравнения реакций и укажите условия получе­ния фенола: а) из бензолсульфокислоты; б) из бромбензола; в) из каменноугольного дегтя.

75. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств: а) пара-метилфенол; б) пара-нитрофенол; в) пара-хлорфенол; г) симм-тринитрофенол.

76. Напишите уравнение реакции тримеризации уксусного альде­гида.

77. Из этанола получите ацетон.

78. Из этана получите ацетальдегид.

79. Из ацетилена получите бутанон-2.

80. Напишите структурные формулы соединений: а) изомасляная кислота; б) изовалериановая кислота; в) 3, 3-диметилбутановая кис­лота; г) 2, 4-диме-тилпентановая кислота; д) диметилэтилуксусная кис­лота; е) метилизопропилуксусная кислота; ж) изокапроновая кислота; и) β -этилакриловая кислота; к) 2, 3-диметилбутандионовая кислота; л) глутаровая кислота.

81. Напишите структурные формулы соединений: а) метиловый эфир изомасляной кислоты; б) этилформиат; в) бромангидрид α -бромпропионовой кислоты; г) акрилонитрил; д) янтарный ангидрид; е) оксалат кальция.

82. Из о-ксилола получите диметилфталат (репеллент).

83. Из этанола получите этилпропионат.

84. Из этанола получите пропионовую кислоту.

85. Из пропана получите хлорангидрид пропионовой кислоты.

86. Из уксусной кислоты получите малоновую кислоту.

87. Константы кислотности (К_д´ 10⁵) для муравьиной, уксусной, пропионовой кислот соответственно равны: 17, 7; 1, 75; 1, 34. Чем можно объяснить такую последовательность?

 

3.4. СОЕДИНЕНИЯ АЗОТА И СЕРЫ