Реакция на углеводы с a-нафтолом

Чувствительной реакцией на углеводы является реакция с a-нафтолом.

Данная проба основана на том, что при взаимодействии с концентрированной серной кислотой углеводы образуют фурфурол [ номенклатурн. – фурфураль ] или 5‑ (оксиметил)-фурфурол, которые конденсируются с двумя молекулами сульфированного a-нафтола.

Получающийся при этом триарилметановый хромоген затем окисляется в серной кислоте, образуя окрашенное хиноидное соединение.

Серная кислота, добавляемая в реакционную смесь (делать это нужно осторожно, по стенке пробирки, без встряхивания), опускается на дно пробирки и на границе двух жидкостей образуется кольцо красно-фиолетового цвета.

Реакция на сахара с антроном

Фурфурол или 5-(оксиметил)фурфурол, образующиеся при действии серной кислоты на сахара, конденсируясь с антроном, дают соединения ксантенового типа от синего до зеленого цвета.

Конденсация происходит за счет альдегидной группы фурфурола или 5-(оксиметил)-фурфурола и активной метиленовой группы антрона.

Антрон дает реакцию только с восстанавливающими сахарами, но нет значительных различий между моносахаридами с различной эпимерией и их соединениями. Так, галактоза дает лишь несколько более слабое окрашивание, чем глюкоза.

Недостатком метода является то, что с антроном могут давать цветную реакцию и полисахариды (например, гликоген). При сильном разведении, эта реакция дает завышенные результаты определения глюкозы в тканях. Развитие окраски с антроном также может быть усилено присутствием галоидов в среде.

Реакция на кетозы

5-(оксиметил)фурфурол, образующийся при нагревании кетогексоз с сильными кислотами (HCl, H₂SO₄), дает с резорцином вишнево-красное окрашивание.

Эта цветная реакция, предложенная Селивановым, положена в основу фотометрического определения фруктозы и ее фосфорных эфиров (фруктозодифосфата и фруктозомонофосфата).

 

 

Окраска, образующаяся с фруктозофосфатами, менее интенсивна, чем с чистой фруктозой. Так, с фруктозодифосфатом интенсивность окраски составляет только 52, 5% интенсивности окраски свободной фруктозы при расчете на 1 моль вещества.

Реакцию с резорцином дают как свободные кетогексозы, так и образующиеся при гидролизе сложных сахаров (например, сахарозы). Альдозы также могут образовывать 5-оксиметил-фурфуролы, но при этом требуется длительное нагревание.