Занятие 1.3.3

ТЕМА: Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения.

ЦЕЛЬ: Познакомиться сароматическими гетероциклическими соединениями, входящими в структуру важнейших биологически активных веществ (витаминов, гормонов, ферментов…).

ЗНАТЬ:

1. Классификация ароматических пяти- и шестичленных, одно, двух и полигетероатомных гетероциклов: пиррола, тиофена, фурана, индола, пиридина, хинолина, пиримидина, имидазола, пурина.

2. Признаки ароматичности, устойчивость бензола, тиофена, пиррола, фурана энергия делокализации.

3. Природа пиррольного и пиридинового атомов азота.

3. Структура порфина. Устойчивость гема. Продукты окисления гема. Билирубин.

4. Метаболизм триптофана, схема образования серотонина и мелатонина, их биологическое действие.

5. Структура биотина, его биологическая роль. Биотинзависимые реакции переноса карбоксильных групп.

6. Пиридоксальфосфат: Реакции, происходящие с участием пиридоксальфосфата: декарбоксилирование, переаминирование и рацемизация.

7. Лактим-лактамная таутомерия на примере урацила, цитозина, тимина, характер таутомерных превращений у пурина, гипоксантина, ксантина. Метилированные производные ксантина (кофеин, теофиллин, теобромин)

8. Структура тиамина (витамина В₁), его коферментная форма (кокарбоксилаза). Биологическое действие тиамина.

9. Фолиевая кислота. Возможность модификации структуры фолиевой кислоты (подмены остатка ПАБК остатками сульфаниламидных препаратов) для создания лекарственных средств (сульфаниламидных препаратов), способных предотвращать размножение микроорганизмов.

10. Структура рибофлавина (витамина В₂) -фактора роста живых организмов. Структура флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД).

УМЕТЬ:

1. Доказывать наличие ароматической системы в пирроле, тиофене, фуране, индоле, пиридине, хинолине, пиримидине, имидазоле, пурине.

2. Выделять кислотные и основные центры в молекулах гетероциклических соединений, приводить реакции, доказывающие кислотно-основные свойства.

3. Приводить схемы лактам-лактимной таутомерии для гидроксипроизводных пиримидина и пурина.

4. Ориентироваться в выборе структур триптофана, серотонина. мелатонина, биотина (витамин Н), пиридоксальфосфата, тиамина (витамин В₁), рибофлавина, фолиевой кислоты.

ВЛАДЕТЬ: навыками распознавания ароматических гетероциклов в составе биологически значимых соединений (витаминов, гормонов…).

Обучающие упражнения