Однако ряд экспериментальных фактов не находит объяснения в рамках такого строения моносахаридов

Функциональные группы	Реагенты	Примеры качественных реакций на функциональные группы	Влияние реагентов на исследуемое вещество
	активные металлы	CH3 – CH2 – OH + Na → CH3 – CH2 – ONa + H2	+ (спец. усл.)
	гидроксид меди (II)		+
	1) реакция «серебряного зеркала», 2) реакция с фуксинсернистой кислотой		1) + 2) –
	лакмус		- (свеж. пригот.р-р)

При более глубоком изучении их строения было установлено, что цепные формулы не объясняют некоторых химических свойств углеводов:

1. Почему моносахариды не присоединяют натрия бисульфит (NaHSO₂)?

2. Почему они не дают окрашивания с фуксинсернистой кислотой?

3. Чем обусловлены превращения маннозы, глюкозы и фруктозы друг в друга под действием щелочей?

4. Почему у моносахаридов появляется мутаротация, которая связана с изменением угла вращения при стоянии свежеприготовленных растворов?

Если приготовить раствор глюкозы и поместить в поляриметр, то угол вращения равен 113°.

Глюкоза отклоняет плоскость поляризованного луча света на 113°, через 2 часа—на 90°, через 3 часа — на 60° и окончательно — на 52, 5°.

5. Почему при рассмотрении формулы глюкозы в ней можно насчитать пять гидроксильных групп и только одна отличается своей реакционной способностью?

Все эти факты нашли объяснение, когда предположили, что каждый моносахарид может существовать в виде нескольких таутомерных форм. В растворе, кроме развернутых цепей, существуют и циклические формы, которые образуются при внутримолекулярном взаимодействии альдегидной группы и гидроксильной группы при пятом атоме углерода.

Насыщенные шестичленные циклы (в нашем случае пиранозы) на самом деле не плоские. Чтобы валентные углы атомов, входящих в цикл мало отклонялись от наиболее энергетически выгодных – тетраэдрических – углов (109°28’), молекула вынуждена принимать форму зигзага, замкнутого в цикл.

1) в растворах преобладают циклические формы моносахаридов, открытые формы находятся в небольших количествах;

2) изменение оптической активности связано с установлением равновесия между открытой и циклической формами.