ЭКОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ХИМИИ АЛКАДИЕНОВ

 

Диеновые углеводороды (ДУ) в природе встречаются в каменноугольной смоле. Антропогенными источниками поступления их в окружающую среду являются предприятия, производящие и применяющие ДУ. К ним относятся предприятия по производству синтетического каучука, сополимерных латексов, применяемых в качестве основы для ковров и покрытия бумаги, найлона и некоторых видов смол.

1,3-Бутадиен в малых концентрациях раздражает слизистые оболочки, вызывает функциональные нарушения центральной нервной системы (ЦНС), в высоких концентрациях вызывает наркоз. При хронических отравлениях у людей, помимо общих симптомов хронического отравления, отмечены функциональные нарушения ЦНС, снижение артериального давления и содержания гемоглобина, ухудшение иммунной системы, высокая заболеваемость печени и желчевыводящих путей. Есть данные о влиянии 1,3-бутадиена на развитие различных видов опухолей. Его метаболит — 1,2-эпокси-3-бутен — является мутагеном прямого действия для бактериальных клеток, а метаболит — 1,2,3,4-диэпоксибутан, индуцирует структурные изменения хромосом в клетках млекопитающих.

1,3-Бутадиен попадает в организм с вдыхаемым воздухом и превращается в 1,2-эпокси-3-бутен. В исследованиях in vitro были обнаружены продукты дальнейшего метаболизма: диэпоксибутан, 3-бутен-1,2-диол, 3,4-эпокси-1,2-бутандиол и многоатомный спирт эритрит.

Для бутадиена-1,3 ПДК_мр = 3 мг/м³, ПДК_сс = 1 мг/м³.

5. ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «АЛКАДИЕНЫ»

1) Назовите по систематической номенклатуре соединения:

2) Напишите формулы:

а) 2,3-диметилбутадиена-1,3;

б) 2,3,5-триметилгексадиена-1,5.

3) Напишите все изомеры диенов, имеющие следующий углеводородный скелет:

4) Какие углеводороды получают при действии спиртовой щелочи на:

а) 1,5- дибромгексан;

б) 2,4- дибром-2 метилбутан;

в) 1,4-дибромциклогексан;

г) 4- хлор-2-бром-2-метилпентан;

д) йодистый аллил.

5) Какие диеновые углеводороды образуются при каталитической дегидратации следующих соединений:

6) Какие углеводороды получают при действии цинка на:

а) 2,3- дибромбутен-1;

б) 2,2- дибром-2-метилгептан.

7) Напишите уравнение реакции получения бутадиена-1,3 из ацетилена с промежуточным образованием:

а) уксусного альдегида;

б) винилацетилена.

8) Напишите схему получения хлоропрена из ацетилена.

9) Напишите уравнения реакций бутадиена-1,3 со следующими веществами (в молекулярных соотношениях 1:1):

а) водород/катализатор;

б) бром;

в) бромистый водород.

10) С помощью каких реакций можно различить изомерные соединения: пентадиен-1,3 и 2-метилбутадиен; пентин-1 и пентин-2.

11) Присоедините 1 моль хлористого водорода к:

а) пентадиену 1,3;

б) 2,3-диметилбутадиену-1,3;

в) пентадиену – 1,4.

Укажите углеводород, наиболее реакционноспособный в реакции присоединения.

12) Напишите уравнение реакций сополимеризации бутадиена, хлоропрена и изопрена.

13) Напишите схему реакций диенового синтеза следующих диенофилов с бутадиеном-1,3:

а) этилового эфира акриловой кислоты

б) кротонового альдегида

в) малеинового ангидрида

14) Напишите схемы реакций диенового синтеза гексадиена-2,4 с диенофилами:

а) акрилонитрилом

б) бутиндиовой кислотой

 

Литература

1. Нейланд О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. -М.:Высшая школа, 1990. –751с.

2. Терней А. Современная органическая химия / А.Терней. -М.: Мир, 1981. -Т.1.–650 с.

3. Робертс Дж. Основы органической химии / Дж. Робертс, М. Касерио. -М.:Мир, 1978. -Т. 1. – 842 с.

4. Несмеянов А.Н. Начала органической химии / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. -М.: Химия, 1969. –Т.1. –663 с.

5. Иванов В.Г. Органическая химия / В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. -М.: Мастерство, 2003. –560 с.

6. Травень В.Ф. Органическая химия / В.Ф. Травень. -М.:ИКЦ «Академкнига», 2006. –Т.1. –727 с.

АЛКАДИЕНЫ

 

Методические указания

для подготовки к занятиям по дисциплине органическая химия

 

 

Составили: РОГАЧЕВА Светлана Михайловна

ГУБИНА Тамара Ивановна

Рецензент Л.А. Сафронова

 

Редактор Л.А. Скворцова

 

 

Подписано в печать 11.05.07 Формат 60х84 1/16

Бум.офсет. Усл. печ.л. 0,93 (1,0) Уч.-издл.л. 0,9

Тираж 100 экз. Заказ Бесплатно

Саратовский государственный технический университет

410054, Саратов, Политехническая ул., 77

Отпечатано в РИЦ СГТУ. 410054, Саратов, Политехническая ул., 77