Конформации шестичленного цикла: а — кресло: 6 — ванна.

 

Физические свойства.

Строение циклоалканов.

 

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

 

Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах С₃ и С₄ углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

σ-связи в циклопропане называют "банановыми";.По свойствам они напоминают p-связи.

Поэтому циклопропан способен вступать в реакции присоединения (с разрывом цикла).

 

 

Большие циклы очень устойчивы и не склонны к разрыву. Так, молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации.

a б

Конформации шестичленного цикла: а — кресло: 6 — ванна.

И в конформации кресла, и в конформации ванны связи вокруг каждого атома углерода имеют тетраэдрическое расположение. Отсюда — несравнимо большая устойчивость обычных циклов по сравнению с малыми циклами, отсюда — их возможность вступать в реакции замещения, но не присоединения.

 

Изомерия:

1. Структурная изомерия, связанная:
a) с числом углеродных атомов в кольце – например, (этилциклопропан), (метилциклобутан);

b) с числом углеродных атомов в заместителях – (1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

c) с положением заместителя в кольце – (1,1-диметилциклогексан), (1,2-диметилциклогексан)

 

2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам (с С₃Н₆).

 

 

3. Геометрическая цис-транс-изомерия:

Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН₃ могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

цис-изомер транс-изомер