УГЛЕВОДЫ. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ

Природные дисахариды (биозы) состоят из двух остатков одинаковых или разных моносахаридов, связанных O-гликозидной связью, т.е. они являются O-гликозидами, или полными ацеталями.

Моносахаридные остатки могут быть связаны по-разному: если гликозидная связь образуется за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой молекулы, образуется восстанавливающий дисахарид; если гликозидная связь образуется за счет взаимодействия двух полуацетальных гидроксилов, образуется невосстанавливающий дисахарид.

Примерами восстанавливающих дисахаридов являются мальтоза, целлобиоза, лактоза.

Молекула мальтозы образуется при взаимодействии двух молекул α-D-глюкопиранозы.

Полуацетальный гидроксил первой молекулы взаимодействует со спиртовым гидроксилом у C-4 второго остатка:

 

Мальтоза – солодовый сахар, основной продукт расщепления крахмала под действием фермента амилазы, выделяемой слюнной железой.

В номенклатуре дисахаридов в основном используют тривиальные названия. Систематические названия восстанавливающих дисахаридов составляют так: название гликозильного остатка (первый моносахаридный остаток) получает суффикс «озил», а название аликона (второй моносахаридный остаток) сохраняет суффикс «оза». Между названиями гликозильного остатка и агликона указывают порядковые номера атомов углерода, связанных гликозидной связью.

 

Молекула целлобиозы тоже построена из остатков глюкозы, но они связаны
β-1,4-гликозидной связью.

 

Молекула лактозы построена из остатков галактозы и глюкозы, связанных β-1,4-гликозидной связью.

 

 

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4-5%). Применяется в фармацевтической практике при изготовлении порошков и таблеток, т.к. она менее гигроскопична, чем сахар, как питательное средство для грудных детей. Из женского молока выделено более 10 олигосахаридов, структурным фрагментом которых является лактоза. Эти олигосахариды играют важную роль для формирования кишечной микрофлоры новорожденных.