ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2Опыт 1. Свойства толуола: растворимость в воде, взаимодействие с бромной водой и раствором перманганата калия. А) Налейте в пробирку 2 мл толуола и 2 мл воды. Встряхните пробирку. Смесь расслаивается. Толуол в воде не растворяется. Обратите внимание на то, что толуол легче воды. Б) В две пробирки налейте по 2 мл толуола и добавьте в одну 2 мл бромной воды, а в другую – 2 мл раствора перманганата калия. Обе пробирки встряхните. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.
Опыт 2. Бромирование толуола. А) Налейте в пробирку 2 мл толуола и 2 мл бромной воды. Смесь нагрейте на водяной бане в течение 5 минут (до полного обесцвечивания бромной воды). Опустите полоску фильтровальной бумаги в раствор. Затем выньте ее и подсушите. Образовавшийся бромистый бензил можно обнаружить по резкому запаху. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал. Б) Налейте в пробирку 2 мл толуола, 2 мл бромной воды и прибавьте на кончике шпателя немного железных опилок. Смесь нагрейте на водяной бане в течение 5 минут (до полного обесцвечивания бромной воды). Опустите полоску фильтровальной бумаги в раствор. Затем выньте ее и подсушите. Образовавшиеся орто - и пара -бромтолуол обнаруживается по характерному ароматическому запаху. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.
Опыт 3. Нитрование толуола. В плоскодонную колбу на 10 мл налейте 2 мл концентрированной серной кислоты и 1 мл концентрированной азотной кислоты. Полученную нитрующую смесь охладите до комнатной температуры. Прилейте к ней 1 мл толуола. Закройте пробкой и энергично встряхивайте в течение 5-6 минут. Затем вылейте смесь в стакан с холодной водой. Образовавшая смесь орто - и пара -нитротолуолов собирается на дне стакана в виде желтоватых маслянистых капель. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.
Опыт 4. Горение толуола. В фарфоровую чашку налейте 2 мл толуола и подожгите его (опыт проводить под тягой!). Отметьте характер пламени. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.
Задачи (арены) 1. Определите, являются ли изображенные соединения ароматическими или нет, дайте объяснения:
3. Напишите и назовите структурные формулы всех углеводородов ряда бензола, имеющие состав С9Н12 (восемь изомеров). 4. Напишите механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре на примере бромирования этилбензола в присутствии AlBr3. 5. Напишите схему синтеза п-крезола из толуола через стадию образования п-толуолсульфокислоты. 6. Закончите уравнения реакций:
7. Какие из перечисленных соединений реагируют с бромом: стирол, этилбензол, метилфенилацетилен, п-метилэтилбензол, 1-фенилбутен-2? Напишите уравнения реакций. 8. Какие производные образуются при нитровании бензойной кислоты, кумола, нитробензола, бромбензола, анизола. 9. Какие гомологи бензола могут образоваться при каталитической дегидроциклизации гексана, гептана, октана, 2-метилгексана, 4-метилгептана? 10. Напишите реакции взаимодействия толуола с пропиленом, этилбромидом, этанолом, ацетилхлоридом. В каких условиях протекают эти реакции? Какие катализаторы используются в каждом случае? 11. Ароматический углеводород состава С9Н10 легко обесцвечивает раствор перманганата калия в воде. При окислении в серной кислоте образуется фталевая кислота. Установите строение этого вещества, напишите схемы указанных реакций.
|
