В 1606 г. восставших казаков возглавил Иван Исаевич Болотников бывший военный холоп кн. Телятевского. Попав в одном из походов в плен к крымцам, он был продан в рабство и провел ряд лет гребцом на галере. Освободившись, Болотников через Германию и Польшу вернулся на родину. В Польше он познакомился с очередным претендентом на роль "царя Дмитрия" - М. Молчановым и был послан им в Россию в качестве главного воеводы. От Путивля он повел восставших на Москву. По пути войско Болотникова объединилось с отрядами рязанских и тульских служилых людей под командованием П. Ляпунова и И. Пашкова.
В социальном плане войско Болотникова было неоднородным - крестьяне, казаки, холопы, служилые люди. Всех их объединяла вера в законного царя Дмитрия. Однако собственные интересы этих людей не совпадали, а нередко были противоположны.
Заняв Калугу и Каширу, Болотников подошел в конце октября к Москве и начал ее осаду, расположившись лагерем в селе Коломенском. Осада длилась больше месяца. За это время руководители дворян-повстанцев убедились в том, что Болотников выступает от имени самозванца. К тому же в лагере восставших нарастали противоречия между казаками и служилыми людьми. Все это привело к переходу дворян на сторону Шуйского. В решающем сражении под Коломенским в декабре 1606 г. Болотников был разбит и вынужден отступить к Калуге. Там он соединился с отрядами самозваного "царевича Петра" - муромского посадского человека Ильи Горчакова ("Илейки муромца"), выдававшего себя за сына царя Федора Ивановича. Болотников и Горчаков несколько раз успешно отбили атаки царских войск, но в конце концов вынуждены были все же отступить в Тулу, которую осадили войска Шуйского. Осада продолжалась более трех месяцев. Восставшие капитулировали лишь после того, как правительственные войска соорудили плотину на р. Упе и затопили Тулу. Шуйский обещал сохранить жизнь вождям восстания, но не сдержал слова: Илейку Муромца повесили, Болотникова ослепили, сослали в Каргополь и там утопили.
